芥子油苷

芥子油苷是許多辛辣植物的天然成分，例如芥末、卷心菜和辣根。這些植物的刺激性是由于在咀嚼，切割或以其他方式損壞植物材料時從芥子油苷產生的芥末油。這些天然化學物質很可能導致對害蟲和植物防御疾病，并賦予特有苦澀味屬性十字花科蔬菜。

硫代葡萄糖苷發生的次生代謝產物，幾乎所有的植物中的順序 白花菜。有序的白花菜是例如在經濟上重要的家庭十字花科和白花菜科和番木瓜。所述白花菜之外，則屬 Drypetes和Putranjiva在家庭非洲核果木科，是芥子油苷的xxx其他已知的發生。芥子油苷存在于各種食用植物中，例如卷心菜（白菜、大白菜、西蘭花）、抱子甘藍、西洋菜、辣根、刺山柑和蘿卜，其中的分解產物通常占獨特風味的很大一部分。在這些植物的種子中也發現了芥子油苷。

芥子油苷是一類自然的有機化合物，它們含有硫和氮，是從葡萄糖和氨基酸衍生而來的。它們是水溶性?陰離子，屬于糖苷。每個芥子油苷都含有一個中心碳原子，該碳原子與硫代葡萄糖基團的硫原子鍵合，并經一個氮原子與一個硫酸根基團（制得硫酸化的醛肟））。另外，中心碳結合在側基上。不同的芥子油苷具有不同的側基，而側基的變化是造成這些植物化合物生物活性變化的原因。芥子油苷化學的本質是當硫代葡糖苷鍵被黑芥子酶水解時，它們轉化為異硫氰酸酯（“芥末油”）的能力。

芥子油苷的半系統命名由上述側基的化學名稱組成，后接“（-）芥子油苷”。芥子油苷名稱的拼寫為一個或兩個單詞（例如，烯丙基芥子油苷與烯丙基芥子油苷）具有相同的含義，并且兩種拼寫方式都在使用中。但是異硫氰酸鹽必須拼寫為兩個詞。

以下是芥子油苷及其異硫氰酸酯產品：

• Allylglucosinolate（sinigrin）是前體異硫氰酸烯丙酯
• 芐基芥子油酸酯（Glucotropaeolin）是異硫氰酸芐酯的前體
• 苯乙基芥子油苷（Gluconasturtiin）是異硫氰酸苯乙酯的前體
• （R）-4-（甲基亞磺酰基）丁基芥子油酸酯（葡萄糖苷）是（R）-4-（甲基亞磺酰基）丁基異硫氰酸酯（蘿卜硫烷）的前體。
• （R）-2-羥基丁-3-烯基芥子油酸酯（progoitrin）可能是（S）-2-羥基丁-3-烯基異硫氰酸酯的前體，預計會不穩定并立即環化形成（S）-5-乙烯基惡唑烷-2-硫酮（goitrin）

已知在植物中天然存在約132種不同的芥子油苷。它們是由某些氨基酸合成的：所謂的脂肪族硫代葡萄糖苷，主要衍生自蛋氨酸，還衍生自丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸或纈氨酸。（大多數芥子油苷實際上是從這些氨基酸的鏈延長同系物衍生而來的，例如，葡萄糖苷是從二高甲硫氨酸衍生而來的，二甲硫氨酸是經甲硫氨酸鏈延長兩次的）。芳族硫代葡萄糖苷包括吲哚芥子油苷，如glucobrassicin，衍生自色氨酸等人從苯丙氨酸，其鏈延長的同系物高苯丙氨酸和源自酪氨酸的sinalbin。

植物含有黑芥子酶，該酶在水存在下從芥子油苷中切割出葡萄糖基團。然后，剩余的分子迅速轉化為異硫氰酸酯、腈或硫氰酸酯；這些是植物防御的活性物質。芥子油苷也被稱為芥子油糖苷。反應的標準產物是異硫氰酸酯（芥子油）；其他兩種產物主要存在于特殊的植物蛋白中，這些蛋白會改變反應的結果。

為了防止對植物本身的損害，將黑芥子酶和芥子油苷儲存在細胞的單獨隔室中或組織中的不同細胞中，并且僅在或主要在物理傷害的條件下會聚在一起。