什么是葡糖胺
編輯葡糖胺是一種類型的芥子油苷,可以在幾乎所有的十字花科植物,如發現卷心菜、西蘭花、芥末和菘藍。至于其他芥子油苷,預期通過黑芥子酶的?降解產生異硫氰酸酯、吲哚-3-基甲基異硫氰酸酯。然而,預期該特定的異硫氰酸酯是高度不穩定的,并且確實從未被檢測到。當分離的葡糖溴素被黑芥子酶降解時,觀察到的水解產物是吲哚-3-甲醇和硫氰酸根離子(加上葡萄糖、硫酸根和氫離子),它們是由于不穩定的異硫氰酸鹽與水快速反應而產生的。但是,還有許多其他反應產物是已知的,當在粉碎的植物組織中或完整植物中進行芥子油苷降解時,吲哚-3-甲醇不是主要的降解產物。
葡糖胺素還被認為是卷心菜白蝴蝶的高產蛋興奮劑,例如小白菜和大白菜。
葡糖嘧啶的幾種衍生物是已知的。該化合物本身首先是從蕓苔屬植物中分離出來的,因此名稱的結尾。當發現第二種類似的天然產物時,它被稱為新葡糖苷。當發現更多衍生物時,使用了更系統的命名法。當前,從植物中已知以下六種衍生物:
在十字花科植物中,最先提到的三種衍生物與葡糖溴素本身一樣頻繁。另外三種衍生物在自然界中似乎是稀有的。最近有報道稱4-甲氧基葡糖嘧啶是一種信號分子,參與植物對細菌和真菌的防御。
色氨酸的生物合成
編輯葡糖嘧啶的生物合成始于色胺酸途徑化合物的色氨酸,該色氨酸經過數步產生。使用NADPH和分子氧通過細胞色素p450酶(擬南芥中的冗余CYP92B3和CYP79B3?)將色氨酸轉化為吲哚-3-乙醛肟(IAOx)。單獨的p450酶(擬南芥中為CYP83B1?)催化第二次后續的單加氧酶反應,從而產生了擬議的中間體1-?aci-硝基-2-吲哚基乙烷。谷胱甘肽S-轉移酶利用半胱氨酸(GST)在結合過程中產生S-烷基硫代羥肟酸酯衍生物,然后被CS裂解酶(如擬南芥中發現的SUR1酶)裂解,生成游離硫醇。發生單個葡萄糖基化反應,是通過硫醚鍵將葡萄糖分子連接到羥肟酸吲哚上。最終,將硫酸氫鹽本身硫酸化,生成葡糖溴素。
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