甲烷

甲烷[wán]（英文名methane），是最簡單的有機化合物，分子式為

1776年11月，意大利物理學家伏打(A.Volta) ，在意大利北部科摩(Como）湖的淤泥中收集到一種氣體。他點燃了這一氣體火焰呈青藍色，燃燒較慢，需要10-12倍體積的空氣才會燃燒爆炸，不同于可燃性空氣（氫氣）的燃燒。提出原子論的英國化學家道爾頓也和伏打一樣收集了沼氣，并進行了研究。1790年英國醫生奧斯汀（W.Austin）發表燃燒甲烷和氫氣的報告。他測定了甲烷比氫氣重。而且氫氣燃燒生成水，甲烷燃燒生成水和二氧化碳。他確定甲烷是碳和氫的化合物。

1808年，原子論創立者約翰·道爾頓（John Dalton）認為甲烷分子是由兩個氫原子和一個碳原子構成的，并用：

表示甲烷的分子結構。繼道爾頓之后，1813年，瑞典著名學者伯齊利烏斯（Jacob Berzelius）將元素符號引入有機化學 。1857—1858年，德國化學家凱庫勒（FriedrichA·Kekule）提出了有機物分子中碳原子為四價 。1861年，俄國化學家布特列洛夫（Butlerov, AleksANDr）提出了化學結構理論的基本思想。這些理論的確立，為人們研究甲烷分子的結構提供了理論依據，人們就在這些理論基礎上相繼提出了：

三種甲烷的結構式。到了19世紀，人類對化學的認識上升到了立體化學的層面。1874年，范霍夫（Jacobus HenrICUs van 't Hoff）和列別爾（J.A.Le Bel）分別從旋光異構體的數目出發，提出了碳原子具有四面體結構的學說。即甲烷分子中，碳原子位于正四面體的中心，連接氫原子的四個鍵伸向四面體的四個頂點。這樣甲烷的分子結構又可以用：

來表示了。但范霍夫提出的學說遭到了強烈的批判。后來，近代X-射線和電子衍射進一步證明了甲烷正四面體結構，而且根據H-C-H的鍵角就為109°28’，也證明甲烷分子是一個正四面體的立體結構。1916年美國化學家路易斯（GilBERT Newton Lewis）提出了共價學說，建立了經典的共價鍵理論（又稱八隅體理論），這時候甲烷的分子結構變為：

甲烷在常溫下是無色無味的氣體，熔點-182.6℃，沸點-161.4℃，相對密度（水=1）為0.42（-164℃），相對蒸汽密度（空氣=1）為0.6，飽和蒸氣壓為53.32kPa（-168.8℃），臨界溫度為-82.25℃，臨界壓力為4.59MPa。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯等。

在通常情況下，甲烷分子是比較穩定的，跟強酸、強堿或強氧化劑等一般不起反應。但是甲烷的穩定性是相對的，在特定的條件下，也會發生某些反應。

在隔絕空氣的條件下，把甲烷加熱到1000℃~1200℃，能分解成炭黑和氫氣。

如果在短時間內加熱到1500℃，迅速冷卻，甲烷就分解成乙炔和氫氣。

烷烴分子中的氫原子被其他原子或基團取代的反應，稱為取代反應。以氯代反應為例。在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中長期保存而不起任何反應。但把混合氣體放在光亮的地方（在漫射光照射下），就會發生甲烷分子中的氫原子被氯原子取代的反應，黃色的氯氣就會逐漸變淡。

反應一般不易停留在這一階段，生成的一氯甲烷可以繼續跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷（又叫氯仿）和四氯甲烷（又叫四氯化碳）。反應式如下:

甲烷易燃燒，燃燒時火焰呈青白色，生成二氧化碳和水，同時放出大量熱量。

當甲烷不完全燃燒時會生成炭黑。這是生產炭黑的一種方法。

甲烷在適當的條件下能發生部分氧化，得到氧化產物，如甲醛或甲酸。

把甲烷（實際上是用天然氣或焦煤氣的甲烷）通入電弧爐中，經過3000℃左右的電弧區，使甲烷加熱到1500℃，發生裂解反應生成乙炔和氫氣等。然后很快導入驟冷器，被直接噴入的冷水驟冷至100℃以下，阻止其進一步分解，就可得產品乙炔等。

將甲烷與水蒸汽在725℃混和并通過鎳催化劑，可以將其轉變為一氧化碳和氫氣。

甲烷是重要的燃料。以甲烷為主要成分的天然氣，在凈化處理后有害物質的含量比液態燃料低得多，燃料系統的蒸發排放少。天然氣是氣態燃料，容易與空氣混合，因此燃料燃燒完全，尾氣排放污染物也較少。天然氣作為優質氣體燃料，已有悠久的歷史，被大規模開采利用，成為世界第三能源。液化天然氣被用于汽車、海上快艇和超音速飛機，不但可以實現高速度，而且可節省燃料。以甲烷為主要成分的沼氣，也可作為燃料，主要用于煮飯、點燈，少數用于發電、抽水、加工、開汽車，也用于孵雞、育蠶、育秧、育雛雞、烘干糧食，為工業鍋爐提供熱能。

甲烷是發展石油化工的重要一環，是很多化工產品的原料。其利用途徑如下：甲烷氧化熱解可制稀乙炔，稀乙炔提濃可制各種有機合成產品；經蒸汽轉化制氫，可制合成氨、甲醇；經氨氧化可制氫氰酸[qīng qíng suān]，由此可制多種有機合成產品，如丙烯酸甲酯、三聚氯氰等；經氯化可制一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷；經氧化可制甲醛；經硝化可制硝基甲烷；經硫化可制二硫化碳；經裂解可制炭黑等。

在電子制造領域，高純甲烷可用于非晶硅太陽電池制造，用作太陽能電池、非晶硅膜氣相化學沉積的碳源，用于大規模集成電路干法刻蝕或等離子刻蝕氣的輔助添加氣。甲烷可用作生產可燃氣體報警器的標準氣、校正氣，還可以及醫藥化工合成的生產原料。在醫療上，甲烷主要應用于特定種類的肺擴散實驗混合氣的標準氣、成分氣。

動物體內的膽堿及其代謝物能分解或轉變成

，這種內源性

具有保護細胞膜免受活性氧（reactive oxygen SPecies, ROS）的攻擊以及促進細胞膜修復的作用。此外，外源性

具有較強的抗炎、抗氧化、抗凋亡的生物學效 應，提高腦、心臟、肝臟等多種組織器官的抗氧化能力，減輕其氧化應激損傷和炎癥損傷的程度，對多種臨床疾病的治療具有研究和應用價值。

使用無水醋酸鈉（

）和堿石灰在硬質試管中直接混合加熱是大多數高校教材采用的制備方法，主要反應：

將有機質放入沼氣池中，控制好溫度和濕度，甲烷菌迅速繁殖，將有機質分解成甲烷、二氧化碳、氫、硫化氫、一氧化碳等，其中甲烷占60%-70%。經過低溫液化，將甲烷提出，可制得廉價的甲烷。

在污水厭氧處理中。在厭氧狀態下，二氧化碳、氫氣、產酸菌（非產甲烷菌）和產甲烷菌共同作用，產生甲烷。

自然來源（共計30%）：濕地21%，白蟻3%，海洋2%，其他3%。人為來源（共計70%）：天然氣16%，反芻動物[fǎn chú dòng wù]16%，水田12%，生物燃料燃燒8%，廢棄物填埋8%，其他10%。

大氣中甲烷來源

甲烷是天然氣、沼氣、坑氣主要成分，自然界中儲量大，分布較廣但不均衡。

其他星球，如火星、土衛二也存在甲烷。

在甲烷分子中，碳原子采取sp雜化。4個氫原子的s軌道與碳原子的4個sp雜化軌道正面重疊，形成4根C-H鍵。由于碳原子sp雜化軌道呈正四面體構型，所以，甲烷分子也是正四面體構型。H-C-H為109°28′，C-H鍵的鍵長為110pm。甲烷是分子晶體，分子間存在共價鍵。因為C原子吸引電子的能力強于H原子（H原子電子層中的電子已飽和），因此電子更偏向C原子；H由于偏離電子而顯正價，C由于偏向電子而顯負價。

甲烷的正四面體模型

甲烷的凱庫勒模型

泄露、不正當的使用等會對地表水、土壤、大氣和飲用水造成污染

2018年4月2日，美國能源部勞倫斯伯克利國家實驗室的研究人員，利用俄克拉何馬州南大平原觀測站十年來獲得的對地球大氣的綜合觀測數據，首次直接證明了甲烷導致地球表面溫室效應不斷增加。研究人員稱，21世紀初，大氣中甲烷的濃度停滯不前，溫室效應也遵循同樣的模式；但從2007年開始，甲烷濃度開始上升的同時，其導致的溫室效應也水漲船高。溫室氣體甲烷——由奶牛和垃圾場產生。這些溫室氣體比二氧化碳效力強得多，根據相關機構的研究，以單位分子數而言，甲烷的溫室效應要比二氧化碳大上25倍，而最新的計算方式甚至得出甲烷的溫室效應比二氧化碳強72倍。但是甲烷在大氣中存留的時間要短得多，僅留存大約十年左右。

易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇明火或熱源有燃燒爆炸的危險。當空氣中的甲烷濃度達到5%到15%時，遇明火或靜電會爆炸。甲烷與五氧化溴[xiù]、氯氣、次氯酸、三氟化氮、液氧、二氟化氧及其它強氧化劑接觸劇烈反應。

皮膚接觸液化本品，可致凍傷。甲烷是一種窒息劑。若空氣中的甲烷含量達到25% ~30%時就會使人發生頭痛、頭暈、惡心、注意力不集中、動作不協調、乏力、四肢發軟等癥狀。若空氣中甲烷含量超過45% ~50%時，就會因嚴重缺氧而出現呼吸困難、心動過速、昏迷以至窒息而死亡。

若起火。用霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉滅火。切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。若凍傷。將患部浸泡于保持在38～42℃的溫水中復溫。不要涂擦。不要使用熱水或輻射熱。使用清潔、干燥的敷料包扎。如有不適感，就醫。若吸入。迅速脫離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。若有呼吸困難者，應給輸氧。若有呼吸、心跳停止者，立即進行心肺復蘇術并就醫。若泄露。應消除所有點火源。根據氣體擴散的影響區域劃定警戒區,無關人員從側風、上風向撤離至安全區。建議應急處理人員戴正壓自給式呼吸器,穿防靜電服。作業時使用的所有設備應接地。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。若可能翻轉容器，使之逸出氣體而非液體。噴霧狀水抑制蒸氣或改變蒸氣云流向，避免水流接觸泄漏物。禁止用水直接沖擊泄漏物或泄漏源。防止氣體通過下水道、通風系統和限制性空間擴散。隔離泄漏區直至氣體散盡。