氯丁二烯
編輯氯丁二烯是用于2chlorobuta-1,3-二烯(通用名為IUPAC名稱)具有化學式CH2=CCL-CH=CH2氯丁二烯是一種無色揮發性液體,幾乎只用作為單體用于生產聚合物聚氯丁二烯,一種合成橡膠。聚氯丁二烯更為人所知的是氯丁橡膠,這是杜邦公司提供的商品名。
氯丁二烯的歷史
編輯盡管可能更早發現,但氯丁二烯主要是由杜邦在1930年代初期開發的,特別是在考慮氯丁橡膠的形成時。化學家ElmerK.Bolton、WallaceCarothers、ArnoldCollins和IraWilliams普遍認可其開發和商業化,盡管該工作基于JuliusArthurNieuwland的工作,他們與他們合作。
氯丁二烯的生產
編輯氯與1,3-丁二烯加成得到3,4-二氯丁-1-烯和1,4-二氯丁-2-烯的混合物。隨后將1,4-二氯異構體異構化為3,4異構體,然后將其用堿處理以誘導脫氯化氫生成2-氯丁醇-1,3-二烯。這種脫鹵化氫導致3位氫原子和4位氯原子的損失,從而在碳3和4之間形成雙鍵。1983年,以這種方式生產了大約2,000,000kg。這種方法制得的氯丁二烯中的主要雜質是1-氯丁二烯-1,3-二烯,通常通過蒸餾分離。
乙炔工藝
直到1960年代,氯丁二烯的生產仍以“乙炔工藝”為主,該工藝以乙烯基乙炔的原始合成為藍本。在這個過程中,乙炔二聚得到乙烯基乙炔,然后與氯化氫結合得到4-氯-1,2-丁二烯(丙二烯衍生物),在氯化銅(I)的存在下。
該工藝耗能大,投資成本高。此外,中間體乙烯基乙炔是不穩定的。這種“乙炔過程”已被一種過程所取代,該過程將Cl2添加到1,3-丁二烯中的一個雙鍵上,隨后消除生成HCl以及氯丁二烯。
公共衛生影響
編輯由于氯丁二烯的使用僅限于生產氯丁橡膠的設施,職業健康風險與這些設施無關。但是,對氯丁二烯排放的控制不足可能會將氯丁二烯的健康和安全問題擴展到設施之外并擴展到周邊地區。氯丁二烯的釋放主要是作為一種空氣污染物,但其他可行的氯丁二烯在環境中的歸宿和運輸將在下面討論。
美國國立衛生研究院第十四版致癌物報告強調了氯丁二烯在空氣、水和土壤中的半衰期差異。在空氣中,氯丁二烯“與光化學產生的羥基發生反應”,半衰期為18小時。通過與臭氧反應去除的較小量的半衰期為10天。在流中,據說氯丁二烯會迅速揮發,半衰期為3小時。但是,在湖泊等較大的水體中,氯丁二烯的半衰期為4天。類似于它與水的反應,土壤上的氯丁二烯被認為從表面揮發。然而,該報告指出,氯丁二烯有可能滲入地下水供應。由于其揮發性和極端反應性,氯丁二烯的威脅主要作為空氣污染物存在,根據美國環保署氯丁二烯毒理學審查,預計不會在環境中生物累積或持續存在。然而,疾病控制和預防中心(CDC)指出,事實上,氯丁二烯確實有可能在環境中持續存在。盡管如此,動物和人類的主要接觸途徑是吸入,但可以通過皮膚或消化不良吸收。
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