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什么是羧酸鹽
編輯羧酸鹽是羧酸的共軛堿,RCOO-(或RCO?2)。它是帶負電荷的離子。
羧酸鹽是具有通式M(RCOO)n的鹽,其中M是金屬,n是1、2、...;羧酸酯具有通式RCOOR'(或RCO2R')。R和R'是有機基
羧酸根離子的共振穩定
編輯羧酸很容易分解成羧酸根陰離子和帶正電的氫離子(質子),比醇更容易(分解成醇鹽離子和質子),因為羧酸根離子通過共振穩定。羧基去質子化后留下的負電荷在共振結構中的兩個電負性氧原子之間離域。如果R基團是吸電子基團(如-CF3),羧酸鹽的堿性會進一步減弱。
電子云的這種離域意味著兩個氧原子的負電荷都較弱;因此,正質子一旦離開,就不太強烈地被吸引回羧酸根基團;因此,由于負電荷的共振穩定,羧酸根離子更穩定且堿性更低。相比之下,醇鹽離子一旦形成,就會在其孤立的氧原子上帶有很強的負電荷,這會強烈吸引附近的任何質子(實際上,醇鹽是非常強的堿)。由于共振穩定,羧酸具有比醇低得多的pKa值(因此是更強的酸).例如,乙酸的pKa值為4.8,而乙醇的pKa值為16。因此,乙酸是比乙醇強得多的酸。這反過來意味著對于等摩爾的羧酸和醇溶液,羧酸的pH值會低得多。
羧酸鹽的反應
編輯親核取代
乙酸鈉與溴乙烷的SN2反應。產品為乙酸乙酯和溴化鈉。
羧酸根離子的親核性比氫氧化物和醇鹽離子弱得多,但比鹵化物陰離子強(在極性非質子溶劑中,盡管還有其他影響,例如離子的溶解度)。
減少
與酯的還原不同,羧酸鹽的還原不同,這是由于缺少離去基團和相對富電子的碳原子(由于氧原子上帶負電荷)。在加入少量酸的情況下,通過將LAH轉變為路易斯酸AlH3與氫化鋁鋰發生反應,將氧陰離子轉化為4個Al-O鍵。
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