間苯二酚（也稱為間苯二酚或杯[4]間苯二酚）是基于間苯二酚（1,3-二羥基苯）和醛縮合的大環或環狀低聚物。間苯二酚是杯芳烴的一種。其他類型的間苯二酚包括相關的連苯三酚和八羥基吡啶，它們分別衍生自連苯三酚和2,6-二羥基吡啶。間苯二酚與其他分子相互作用形成主客體復合物。間苯二酚和焦沒食子烯自組裝成更大的超分子結構。在結晶狀態和有機溶劑中，已知六個間苯二酚分子可以形成內部體積約為1立方納米（納米膠囊）且形狀類似于阿基米德固體的六聚體。氫鍵似乎將組件固定在一起。許多溶劑或其他分子駐留在里面。間苯二酚也是其他分子識別支架的基本結構單元，通常由酚氧與烷基或芳族間隔物橋接形成。許多分子結構都基于這種大環，即空穴配體和癌配體。

間苯二酚通常通過間苯二酚和醛在酸溶液中的縮合制備。該反應首先由AdolfvonBaeyer描述，他描述了間苯二酚和苯甲醛的縮合反應，但無法闡明產物的性質。此后，這些方法得到了改進。重結晶通常以非常純的形式產生所需的異構體。然而，對于某些醛，反應條件會產生大量副產物。已經開發了替代的縮合條件，包括使用路易斯酸催化劑。綠色化學程序使用無溶劑條件：間苯二酚、醛和對甲苯磺酸在研缽和研杵中在低溫下一起研磨。

間苯二酚的特點是上緣較寬，下緣較窄。上緣包括八個可以參與氫鍵相互作用的羥基。根據醛類起始材料，下邊緣包括四個附加基團，通常選擇這些基團以提供最佳溶解度。間苯二酚[n]芳烴命名法類似于杯[n]芳烴的命名法，其中“n”表示環中重復單元的數量。

鄰苯三酚是衍生自鄰苯三酚（1,2,3-三羥基苯）與醛縮合的相關大環。間苯二酚和焦沒食子烯自組裝形成超分子組裝體。在結晶狀態和溶液中，已知它們會形成類似于某些阿基米德固體的六聚體，其內部體積約為一立方納米（納米膠囊）。（異丁基連苯三酚[4]芳烴）6由48個分子間氫鍵結合在一起。剩余的24個氫鍵是分子內的。空腔由溶劑填充。

間苯二酚六聚體已被描述為yoctolitre反應容器。在容器范圍內，已觀察到萜烯環化和亞胺催化反應。