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氨基酸N-羧酸酐
編輯氨基酸N-羧基酸酐，也稱為Leuchs酸酐，是一類衍生自氨基酸的雜環有機化合物。它們是白色的、與濕氣反應的固體。它們已被評估用于生物材料領域的應用。
準備
編輯氨基酸N-羧酸酐通常通過氨基酸的光氣化制備：它們首先由HermannLeuchs通過在50-70°C的真空中加熱N-乙氧羰基或N-甲氧羰基氨基酸氯化物來合成：獲得未受保護的氨基酸N-羧酸酐的耐潮途徑使用環氧化物作為氯化氫的清除劑。這種氨基酸N-羧酸酐的合成有時稱為Leuchs方法。這種環化所需的相對較高的溫度會導致幾種NCA的分解。在幾個改進中，一個值得注意的過程涉及用光氣或其三聚體處理未保護的氨基酸。
氨基酸N-羧酸酐的反應
編輯氨基酸N-羧酸酐易于水解為母體氨基酸：RCHNHC(O)OC(O)+H2O→H2NCH(R)CO2H+CO2然而，一些衍生物短暫地耐受水。NCA通過開環聚合轉化為均聚肽([N(H)CH(R)CO)]n)：nRCHNHC(O)OC(O)→[N(H)CH(R)CO)]n+nCO2聚-L-賴氨酸由N-carbobenzyloxy-α-N-羧基-L-賴氨酸酐制備，然后用碘化鏻去保護。從NCA合成肽不需要保護氨基酸官能團。N-取代的NCAs，如次磺酰胺衍生物也已經過研究。NCAs的開環聚合由金屬催化劑催化。氨基酸N-羧酸酐的聚合已被認為是生成多肽的益生元途徑。
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