• 碳碳鍵

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    碳碳鍵

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    碳碳鍵是兩個碳原子之間的共價鍵。最常見的形式是單鍵:一個由兩個電子組成的鍵,兩個原子各一個。碳-碳單鍵是一種西格瑪鍵,在每個碳原子的一個雜化軌道之間形成。在乙烷中,這些軌道是sp3雜化軌道,但碳原子之間形成的其他雜化的單鍵也會發生(例如sp2到sp2)。事實上,單鍵中的碳原子不一定是同一雜化的。碳原子還可以在稱為烯的化合物中形成雙鍵,或在稱為炔的化合物中形成三鍵。一個雙鍵是由一個sp2雜化軌道和一個不參與雜化的p軌道形成的。三鍵是由一個sp雜化軌道和每個原子的兩個p軌道形成的。使用p軌道形成pi鍵。

    碳碳鍵鏈和分支

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    碳是少數能夠形成自身原子長鏈的元素之一,這種特性被稱為catenation。這與碳-碳鍵的強度相結合,產生了大量的分子形式,其中許多是生命的重要結構元素,所以碳化合物有自己的研究領域:有機化學。分支在C-C骨架中也很常見。分子中的碳原子按其擁有的碳鄰居的數量進行分類。一個一級碳有一個碳鄰居,一個二級碳有兩個碳鄰居,一個三級碳有三個碳鄰居,一個四級碳有四個碳鄰居。在結構復雜的有機分子中,決定分子形狀的是碳-碳鍵在四級位點的三維方向。此外,在許多具有生物活性的小分子中,如可的松和嗎啡,都發現了四級位點。

    碳碳鍵的合成

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    碳碳鍵形成的反應是形成新的碳-碳鍵的有機反應。它們在許多人造化學品如藥品塑料的生產中非常重要。形成碳碳鍵的反應的一些例子有:阿爾道爾反應、迪爾斯-阿爾道爾反應、格氏試劑與羰基的加成、交叉耦合反應、邁克爾反應和維蒂希反應。三級碳的理想三維結構的定向合成在20世紀末已基本解決,但直到21世紀的xxx個十年才開始出現同樣的定向四級碳合成的能力

    碳碳鍵

    鍵的強度和長度

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    碳碳單鍵比C-H、O-H、N-H、H-H、H-Cl、C-F和許多雙鍵或三鍵要弱,與C-O、Si-O、P-O和S-H鍵的強度相當,但通常被認為是強的。上面給出的數值代表了經常遇到的C-C鍵解離能量;偶爾,異常值可能會xxx偏離這個范圍。極端情況長而弱的C-C單鍵在C-C鍵被拉長的情況下,各種極端情況已經被確認。在Gomberg的二聚體中,一個C-C鍵相當長,為159.7皮米。正是這個鍵在溶液中的室溫下可逆地很容易斷裂。在更加擁擠的分子hexakis(3,5-di-tert-butylphenyl)乙烷中,形成穩定的三芳基的鍵解離能僅為8千卡/摩爾。同樣是由于其嚴重的立體擁擠,六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷有一個xxx拉長的中心鍵,長度為167pm。扭曲的弱C-C雙鍵四(二甲氨基)乙烯(TDAE)的結構是高度扭曲的。兩個N2C端的二面角是28o,盡管C=C距離是正常的135pm。幾乎相同結構的四異丙基乙烯也有135pm的C=C距離,但其C6核心是平面的。短而強的C-C三鍵在另一個極端,雙乙炔的中心碳-碳單鍵非常強,為160千卡/摩爾,因為該單鍵連接了兩個sp雜化的碳。碳-碳多鍵通常更強;乙烯的雙鍵和乙炔的三鍵已被確定為鍵解離能分別為174和230kcal/mol。在碘鎓物種[HC≡C-I+Ph][CF3SO3-]中觀察到一個非常短的三鍵(115pm),這是由于強電子吸收的碘鎓分子。

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    詞條目錄
    1. 碳碳鍵
    2. 碳碳鍵鏈和分支
    3. 碳碳鍵的合成
    4. 鍵的強度和長度

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