功能小組
編輯在有機化學中,官能團是分子中引起分子特征化學反應的取代基或部分。無論分子的其余部分如何,相同的官能團都會發生相同或相似的化學反應。這使得能夠系統地預測化學反應和化合物的行為以及化學合成的設計。一個官能團的反應性可以被附近的其他官能團改變。官能團互變可用于逆合成分析以規劃有機合成。官能團是分子中具有獨特化學性質的一組原子,與分子中的其他原子無關。官能團中的原子相互連接,并通過共價鍵與分子的其余部分連接。對于聚合物的重復單元,官能團附著在碳原子的非極性核心上,從而為碳鏈添加化學特性。官能團也可以帶電荷,例如在羧酸鹽(-COO-)中,它將分子變成多原子離子或絡合離子。與配位絡合物中的中心原子結合的官能團稱為配體。絡合和溶劑化也是由官能團的特定相互作用引起的。在共同的經驗法則中,相似溶解,是共享或相互良好相互作用的官能團產生溶解度。例如,糖溶解在水中是因為它們都共享羥基官能團(-OH),并且羥基彼此之間有很強的相互作用。此外,當官能團比它們所附著的原子更具電負性時,官能團將變為極性,否則含有這些官能團的非極性分子變為極性,因此可溶于某些水性環境。將官能團的名稱與母體烷烴的名稱結合起來,就產生了一種用于命名有機化合物的系統命名法。在傳統命名法中,連接到官能團的碳之后的xxx個碳原子稱為α碳;第二個,β碳,第三個,γ碳等。如果一個碳上有另一個官能團,它可以用希臘字母命名,例如γ-氨基丁酸中的γ-胺在第三個碳上與羧酸基團相連的碳鏈。IUPAC慣例要求對位置進行數字標記,例如4-氨基丁酸。在傳統名稱中,各種限定詞用于標記異構體,例如,異丙醇(IUPAC名稱:propan-2-ol)是正丙醇(propan-1-ol)的異構體。術語部分與術語官能團有一些重疊。然而,一個部分是分子的整個一半,它不僅可以是單個官能團,還可以是由多個官能團組成的更大單元。例如,芳基部分可以是任何包含芳環的基團,而不管所述芳基具有多少官能團。
常用官能團表
編輯以下是常用功能組的列表。在式中,符號R和R'通常表示連接的氫,或任何長度的烴側鏈,但有時可以指任何原子基團。
碳氫化合物
碳氫化合物是一類由稱為烴基的官能團定義的分子,其僅包含碳和氫,但雙鍵的數量和順序有所不同。每一種反應的類型(和范圍)都不同。還有大量具有特定名稱的支鏈或環狀烷烴,例如叔丁基、冰片基、環己基等。烴可以形成帶電結構:帶正電的碳正離子或負碳負離子。碳正離子通常被命名為-um。例子是tropylium和三苯甲基陽離子和環戊二烯基陰離子。
含鹵素的基團
鹵代烷烴是一類由碳-鹵素鍵定義的分子。這種鍵可以相對較弱(在碘代烷烴的情況下)或相當穩定的(如在氟代烷烴的情況下)。一般來說,除氟化化合物外,鹵代烷很容易發生親核取代反應或消除反應。碳上的取代、相鄰質子的酸度、溶劑條件等都會影響反應的結果。
含氧基團
由于sp2雜化氧(羰基)的吸電子效應和sp2雜化氧(醇基)的供體效應,含有CO鍵的化合物各自具有不同的反應性,具體取決于CO鍵的位置和雜化。
含氮基團
此類別中含氮的化合物可能包含CO鍵,例如在酰胺的情況下。
含硫基團
含硫化合物表現出獨特的化學性質,因為它們能夠形成比氧更多的鍵,氧是它們在元素周期表上的較輕類似物。對于硫化物、二硫化物、亞砜和砜,替代命名法(在表中標記為前綴)優于功能類別命名法(在表中標記為后綴)。
含磷基團
含有磷的化合物表現出獨特的化學性質,因為它們能夠形成比氮更多的鍵,氮是它們在元素周期表上較輕的類似物。
含硼基團
含硼化合物具有獨特的化學性質,因為它們具有部分填充的八位字節并因此充當路易斯酸。
含金屬基團
注1氟的電負性太強而不能與鎂鍵合;它變成了離子鹽。
基團或部分的名稱
這些名稱用于指代部分本身或自由基種類,也用于形成較大分子中的鹵化物和取代基的名稱。當母體烴不飽和時,后綴(-yl、-ylidene或-ylidyne)取代-ane(例如,乙烷變成乙基);否則,后綴只替換最后的-e(例如,乙炔變成乙炔基)。當用于指代部分時,多個單鍵不同于單個多鍵。例如,亞甲基橋(甲烷二基)有兩個單鍵,而亞甲基(亞甲基)有一個雙鍵。后綴可以組合,例如亞甲基(三鍵)與亞甲基(單鍵和雙鍵)與甲烷三基(三個雙鍵)。有一些保留的名稱,例如亞甲基代表甲烷二基,1,x-亞苯基代表苯基-1,x-二基(其中x是2、3或4),卡賓代表亞甲基,三苯甲基代表三苯基甲基。
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