有機反應
編輯有機反應是涉及有機化合物的化學反應。基本的有機化學反應類型有加成反應、消除反應、取代反應、周環反應、重排反應、光化學反應和氧化還原反應。在有機合成中,有機反應用于構建新的有機分子。藥物、塑料、食品添加劑、織物等許多人造化學品的生產都依賴于有機反應。最古老的有機反應是有機燃料的燃燒和脂肪的皂化以制造肥皂。現代有機化學始于1828年的W?hler合成。在諾貝爾化學獎的歷史上,曾因發明特定的有機反應而獲得獎項,例如1912年的格氏反應、1950年的狄爾斯-阿爾德反應、維蒂希反應1979年和2005年烯烴復分解。
有機反應的分類
編輯有機化學具有向其發明者或發明者命名特定反應的悠久傳統,并且存在一長串所謂的命名反應,保守估計為1000個。一個非常古老的命名反應是克萊森重排(1912)和最近命名的反應是賓格爾反應(1993)。當命名的反應很難發音或在Corey-House-Posner-Whitesides反應中很長時,它有助于使用CBS還原中的縮寫。暗示實際過程發生的反應數量要少得多,例如烯反應或醛醇反應。有機反應的另一種方法是根據特定轉化所需的有機試劑類型,其中許多是無機試劑。主要類型是氧化劑如四氧化鋨,還原劑如氫化鋁鋰,堿如二異丙基氨基鋰和酸如硫酸。最后,反應也按機理分類。通常這些類別是(1)極性的、(2)自由基的和(3)周環的。極性反應的特征在于電子對從明確的源(親核鍵或孤對)移動到明確的匯(具有低位反鍵軌道的親電子中心)。參與的原子在形式意義上和實際電子密度方面都會發生電荷變化。絕大多數有機反應都屬于這一類。自由基反應的特征在于具有不成對電子(自由基)的物質和單電子的運動。自由基反應進一步分為鏈和非鏈過程。最后,周環反應涉及化學鍵沿循環過渡態的重新分布。盡管電子對正式參與其中,但它們在沒有真正源或匯的循環中移動。這些反應需要參與軌道的連續重疊,并受軌道對稱性考慮的約束。當然,某些化學過程可能涉及這些類別中的兩個(甚至所有三個)的步驟,因此這種分類方案不一定在所有情況下都簡單明了。除了這些類別之外,過渡金屬介導的反應通常被認為是第四類反應,盡管這一類別涵蓋了廣泛的基本有機金屬過程,其中許多幾乎沒有共同點。這些反應需要參與軌道的連續重疊,并受軌道對稱性考慮的約束。當然,某些化學過程可能涉及這些類別中的兩個(甚至所有三個)的步驟,因此這種分類方案不一定在所有情況下都簡單明了。除了這些類別之外,過渡金屬介導的反應通常被認為是第四類反應,盡管這一類別涵蓋了廣泛的基本有機金屬過程,其中許多幾乎沒有共同點。這些反應需要參與軌道的連續重疊,并受軌道對稱性考慮的約束。當然,某些化學過程可能涉及這些類別中的兩個(甚至所有三個)的步驟,因此這種分類方案不一定在所有情況下都簡單明了。除了這些類別之外,過渡金屬介導的反應通常被認為是第四類反應,盡管這一類別涵蓋了廣泛的基本有機金屬過程,其中許多幾乎沒有共同點。
基礎知識
編輯控制有機反應的因素與任何化學反應的因素基本相同。有機反應特有的因素是那些決定反應物和產物穩定性的因素,如共軛、超共軛和芳香性,以及反應中間體(如自由基、碳正離子和碳負離子)的存在和穩定性。有機化合物可以由許多異構體組成。因此,區域選擇性、非對映選擇性和對映選擇性方面的選擇性是許多有機反應的重要標準。周環反應的立體化學受伍德沃德-霍夫曼規則支配,許多消除反應的立體化學受扎伊采夫規則支配。有機反應在藥物生產中很重要。在2006年的一篇綜述中,估計20%的化學轉化涉及氮和氧原子上的烷基化,另外20%涉及保護基團的放置和去除,11%涉及新碳-碳鍵的形成,10%涉及官能團相互轉化.
按機制
編輯可能的有機反應和機制的數量沒有限制。但是,觀察到某些一般模式可用于描述許多常見或有用的反應。每個反應都有一個逐步反應機制來解釋它是如何發生的,盡管僅從反應物列表中并不總是清楚地描述步驟的詳細描述。有機反應可以組織成幾種基本類型。一些反應屬于不止一類。例如,一些取代反應遵循加法消除途徑。本概述并不打算包括每一個有機反應。相反,它旨在涵蓋基本反應。在縮合反應中,當兩種反應物在化學反應中結合時,會分離出一個小分子,通常是水。相反的反應,當水在反應中被消耗時,稱為水解。許多聚合反應源自有機反應。它們分為加成聚合和逐步增長聚合。一般來說,反應機制的逐步進展可以使用箭頭推動技術來表示,其中彎曲的箭頭用于跟蹤電子在起始材料轉變為中間體和產物時的運動。
按功能組
編輯有機反應可以根據作為反應物參與反應的官能團的類型和由此反應形成的官能團進行分類。例如,在Fries重排中,反應物是酯,反應產物是醇。下面概述了官能團及其制備和反應性:
其他分類
編輯在雜環化學中,有機反應根據環大小和雜原子類型形成的雜環類型進行分類。參見例如吲哚的化學。反應也根據碳框架的變化進行分類。例子是擴環和縮環、同系化反應、聚合反應、插入反應、開環反應和閉環反應。有機反應也可以根據所涉及的元素與碳的鍵合類型進行分類。在有機硅化學、有機硫化學、有機磷化學和有機氟化學中發現了更多的反應。隨著碳-金屬鍵的引入,該領域跨越到有機金屬化學。
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