在化學中，外消旋混合物或外消旋體（/re??si?me?t、r?-、?r?s?me?t/）是一種手性分子的左手和右手對映異構體數量相等的混合物。xxx個已知的外消旋混合物是外消旋酸，路易斯巴斯德發現它是酒石酸的兩種對映異構體的混合物。僅具有單一對映異構體的樣品是對映異構體純或對映純化合物。

來自葡萄中的外消旋酸；來自拉丁文racemus，意思是一串葡萄。這種酸在葡萄中自然產生時，只是分子的右旋形式，即眾所周知的酒石酸。在許多日耳曼語中，外消旋酸被稱為“葡萄酸”，例如德語traubens?ure和瑞典語druvsyra。CarlvonLinné給紅接骨木取了學名Sambucusracemosa作為瑞典語名稱druvfl?der的意思是“葡萄接骨木”，之所以這么稱呼是因為它的漿果像葡萄一樣生長。

外消旋混合物由前綴(±)-或dl-表示（對于糖，可以使用前綴dl-），表示右旋異構體和左旋異構體的相等(1:1)混合物。還使用前綴rac-（或racem-）或符號RS和SR（均以斜體字母）。如果比率不是1:1（或未知），則使用前綴(+)/(-)、d/l-或d/l-（帶有斜線）代替。IUPAC強烈反對使用d和l。

外消旋體是光學惰性的（非手性的），這意味著平面偏振光沒有凈旋轉。盡管這兩種對映體以相反的方向旋轉平面偏振光，但旋轉相互抵消，因為它們存在于等量的負(-)逆時針(左旋)和正(+)順時針(右旋)對映體中。與兩種純對映異構體相比，除了平面偏振光的旋轉方向外，它們具有相同的物理性質，外消旋體有時具有與純對映異構體中的任一種不同的性質。不同的熔點是最常見的，但不同的溶解度和沸點也是可能的。藥物可以作為外消旋體或純對映異構體獲得，它們可能具有不同的效力。由于生物系統具有許多手性不對稱性，純對映異構體通常具有非常不同的生物效應；例子包括葡萄糖和甲基苯丙胺。

根據物質的不同，外消旋體有四種結晶方式；HWBRoozeboom在1899年區分了其中三個：凝聚體（有時是外消旋凝聚體）如果物質分子對相同對映體的親和力比對相反異構體的親和力大得多，則會產生對映體純晶體的機械混合物。對映體純的R和S晶體的混合物形成低共熔混合物。因此，聚集體的熔點總是低于純對映體的熔點。向聚集體中加入少量的一種對映異構體會提高熔點。大約10%的外消旋手性化合物結晶為聚集體。外消旋化合物（有時是真正的外消旋體）如果分子對相反對映異構體的親和力大于對相同對映異構體的親和力，則該物質形成單晶相，其中兩種對映異構體在基本單元中以有序的1:1比例存在。在外消旋化合物中加入少量的一種對映異構體會降低熔點。但是純對映異構體的熔點可以高于或低于該化合物。外消旋化合物的一個特例是氪外消旋化合物（或氪外消旋體），其中晶體本身具有旋向性（對映體），盡管兩種對映體的比例為1:1。假外消旋體（有時是外消旋固溶體）當同對映體和相反對映體的親和力沒有太大差異時，相對于外消旋化合物和凝聚體，兩種對映體在晶格中會無序共存。添加少量的一種對映異構體會稍微改變或根本不改變熔點。準外消旋體準外消旋體是兩種相似但不同的化合物的共晶體，其中一種是左旋化合物，另一種是右旋化合物。盡管化學上不同，但它們在空間上相似（等排）并且仍然能夠形成外消旋結晶相。巴斯德在1853年研究的首批此類外消旋體之一是由(+)-酒石酸的雙銨鹽和(-)-蘋果酸的雙銨鹽在水中的1:2混合物形成的。2008年重新研究，形成的晶體呈啞鈴狀，中心部分為酒石酸氫銨(+)-酒石酸氫銨，外部為酒石酸氫銨(+)-雙蘋果酸銨(-)的準外消旋混合物。

將外消旋體分離成其組分，即純對映異構體，稱為手性拆分。有多種方法，包括結晶、色譜法和酶的使用。外消旋體的xxx次成功分離是由路易斯巴斯德完成的，他手動分離了一個聯合體的晶體。巴斯德從外消旋酒石酸的鈉銨鹽水溶液開始手工分離了兩種類型的晶體，因為他使用了xxx已知的酒石酸鹽，它可以產生具有不同晶體形式的對映體晶體（在77°F）。從宏觀尺度到分子的推理，他認為分子必須具有不可疊加的鏡像。

在沒有手性影響（例如手性催化劑、溶劑或起始材料）的情況下，產生手性產物的化學反應總是會產生外消旋體。這可以使外消旋體的合成比制備純對映異構體更便宜、更容易，因為它不需要特殊條件。這一事實也導致了生物純手性如何在假定為外消旋的原始地球上進化的問題。據說產生外消旋混合物的試劑和反應不是立體專一的或非立體選擇性的，因為它們在特定的立體異構中猶豫不決。一種常見的情況是平面物質（例如sp2碳原子或碳正離子中間體）充當親電體。親核試劑將有50%的概率“撞擊”平面組兩側的任一側，從而產生外消旋混合物：

一些藥物分子是手性的，對映異構體對生物實體有不同的影響。它們可以作為一種對映體或外消旋混合物出售。例子包括沙利度胺、布洛芬、西替利嗪和沙丁胺醇。一種眾所周知的藥物是苯丙胺，它根據其對映異構體的比例而具有不同的作用。Adderall是兩種苯丙胺對映異構體的不均等混合物。單劑量安非他明將右旋安非他明和安非他明的中性硫酸鹽與安非他明糖酸鹽和D/L-安非他明天冬氨酸一水合物的右旋異構體結合在一起。最初的Benzedrine是一種外消旋混合物。處方鎮痛藥曲馬多也是消旋體。在某些情況下（例如，布洛芬和沙利度胺），對映異構體在體內相互轉化或消旋。這意味著為藥物制備純對映異構體在很大程度上是沒有意義的。

然而，有時在需要特別使用一種異構體的情況下（例如，用于立體特異性試劑），可能會以更高的成本制造和銷售含有純對映異構體的樣品。比較奧美拉唑和埃索美拉唑。為了更好的安全性或改善的治療指數，可以從外消旋藥物轉向手性特異xxx物。這個過程稱為手性轉換，由此產生的對映體純藥物稱為手性轉換。例如，埃索美拉唑是(±)-奧美拉唑的手性開關，而左西替利嗪是(±)-西替利嗪的手性開關。雖然通常只有一種藥物的對映體可能是活性的，但在某些情況下，另一種對映體是有害的，如沙丁胺醇和沙利度胺。沙利度胺的(R)對映體對孕吐有效，而(S)對映體具有致畸作用，可導致出生缺陷。由于該藥為消旋體，育齡婦女使用該藥不能認為是安全的，用于治療其他疾病時其使用受到嚴格控制。甲基苯丙胺可通過處方獲得，商品名為Desoxyn。Desoxyn的活性成分是鹽酸右甲基苯丙胺。這是甲基苯丙胺的右手異構體。甲基苯丙胺的左旋異構體左旋甲基苯丙胺是一種非處方藥，其中樞作用較少，外周作用較多。

Wallach規則（由OttoWallach首次提出）指出，外消旋晶體往往比手性晶體密度更大。晶體學數據庫分析證實了這一規則。