• 樟腦丸

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    樟腦丸

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    Camphorsultam也被稱為樟腦丸,是一種結晶固體,主要用于合成其他具有特定所需立體選擇性的化學品的手性輔助劑樟腦丸以其外顯形式的兩種對映體市場上出售:(1R)-(+)-2,10-樟腦丸和(1S)-(-)-2,10-樟腦丸。

    樟腦丸的合成

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    樟腦丸是通過還原樟腦磺酰亞胺合成的。這個反應最初是用雷尼鎳催化氫化,但現代的制備方法是用化鋁鋰進行還原。這些還原方法具有立體選擇性:盡管理論上內向和外向非對映體形式都是可能的,但由于其中一個甲基的立體效應,實際上只產生外向異構體。樟腦丸通常被稱為奧波爾策的蘇坦,指的是沃爾夫岡-奧波爾策及其同事,他們開發了氫化鋁鋰方法來處理這種化合物,并率先將其用于不對稱合成。

    樟腦丸的用途

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    由于其通過氮原子形成衍生物能力以及其手性結構剛性,樟腦丸經常在反應中被用作手性輔助劑,以使反應以非常具體的立體選擇性進行。在ManzacidinB的合成過程中,樟腦丸被用來獲得所需的立體選擇性產品。

    樟腦丸

    邁克爾反應、克萊森重排或環加成反應中,樟腦丸能夠賦予大量的立體選擇性。這允許對反應進行更多的控制,并創造出非常具體的理想產品。如果底物配備了兩個手性輔助劑,以合作的方式發揮作用,立體選擇性可以進一步提高。樟腦丸還可用于確定一個化合物的xxx立體化學性質。由于這個原因,它有時被稱為手性探針。

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    1. 樟腦丸
    2. 樟腦丸的合成
    3. 樟腦丸的用途

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