CBS催化劑

CBS催化劑或Corey-Bakshi-Shibata催化劑是一種來自脯氨酸的不對稱催化劑。它在有機反應中發現了許多用途，如CBS還原、Diels-Alder反應和(3+2)環加成。脯氨酸是一種天然存在的手性化合物，很容易獲得，而且價格低廉。它將其立體中心轉移到催化劑上，而催化劑又能有選擇地推動有機反應，使其成為兩種可能的對映體中的一種。這種選擇性是由于過渡態中的立體應變，它對一種對映體有作用，而對另一種則沒有作用。

CBS催化劑可以由二苯基脯氨醇制備，與苯硼酸或硼烷縮合。然后CBS催化劑在原位與硼烷絡合，得到活性催化劑。

CBS催化劑的有機合成的一般大綱如下所示。反應序列的第一段從硼酸（1）的共沸脫水開始，例如基于甲苯的硼酸（2）。

這種硼氧烷與脯氨酸衍生物（3d）反應，形成基本的惡唑硼烷CBS催化劑（4）。噁唑硼烷最早是由Itsuno實驗室開發的酮類還原劑，因此被稱為Itsuno-Corey噁唑硼烷更為恰當。脯氨酸衍生物3d是由格氏試劑3c和脯氨酸酯3b的格氏反應單獨制備的。在三氟乙酸（5）的幫助下，可以得到路易斯酸超酸鹽（6）。還有許多其他這樣的催化劑存在，這些反應物的不同衍生物。