偏氯過氧苯甲酸
編輯首選的IUPAC名稱為3-氯苯-1-過氧苯甲酸其他名稱3-氯過氧苯甲酸3-氯苯甲酸3-氯過氧苯甲酸m-氯過氧苯甲酸meta-ChloroperoxybenzoicacidmCPBAm-CPBA標識符CAS編號937-14-4Y3D模型(JSmol)互動圖像ChemSPider63480YECHA信息卡100.012.111歐共體編號213-322-3PubChemCID70297RTECS號碼SD9470000UNIIG203D4H1RB聯合國編號3106CompToxDashboard(環保局)。DTXSID0061325INCHIInChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10HNKey:NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-NNInChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10HKey:fqawbgaioywonh-uhfffaoyansmilesClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1特性化學式C7H5ClO3摩爾質量172.56g-mol-1外觀白色粉末融化點92至94°C(198至201°F;365至367K)分解酸度(pKa)7.57危害性職業安全和健康(OHS/OSH)。主要危害氧化性、腐蝕性、爆炸性GHS的標簽。象形圖信號詞危險性危險聲明H226,H314,H335預防性聲明P210,P220,P233,P234,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P272,P280,P301+p330+p331,P302+p352,P303+p361+p353,P304+p340。P305+P351+P338,P310,P312,P321,P332+p313,P333+p313,P337+p313,P362,P363,P370+p378,P403+p233,P403+p235,P405,P411,P420,P501相關化合物相關化合物過氧乙酸;過氧苯甲酸除另有說明外,所給出的數據均為材料的標準狀態(在25°C[77°F],100kPa)。N驗證(什么是YN?)
信息參考
編輯偏氯過氧苯甲酸(mCPBA或mCPBA)是一種過氧羧酸。mCPBA是一種白色固體,在有機合成中廣泛用作氧化劑。由于mCPBA相對容易處理,它通常比其他過氧酸更受歡迎。
偏氯過氧苯甲酸的制備和提純
編輯mCPBA可以通過使間氯苯甲酰氯與過氧化氫的基本溶液反應,然后再進行酸化來制備。它作為一種貨架穩定的混合物在市場上銷售,其含量低于72%的mCPBA,其余部分由間氯苯甲酸(10%)和水組成。過氧乙酸可以通過用pH=7.5的氫氧化鈉和磷酸二氫鉀緩沖溶液清洗商業材料而得到純化。過氧酸的酸度通常比它們的羧酸對應物略低,因此可以通過仔細控制pH值來提取酸的雜質。如果在低溫下儲存在塑料容器中,純化后的材料對分解是相當穩定的。在必須控制mCPBA確切數量的反應中,可以通過滴定樣品來確定活性氧化劑的確切數量。
偏氯過氧苯甲酸的反應
編輯主要使用領域是酮類轉化為酯類(Baeyer-Villiger氧化),烯類的環氧化(Prilezhaev反應),硅基烯醇醚轉化為硅基α-羥基酮(Rubottom氧化),硫化物氧化為硫化物和砜,以及胺類氧化產生胺類氧化物。下面的方案顯示了環己烯與mCPBA的環氧化反應。環氧化機制是一致的:烯烴起始材料的順式或反式幾何結構被保留在產物的環氧化物環中。下面給出了普里列扎耶夫反應的過渡狀態。過渡態的幾何結構,即過酸物將C-C雙鍵一分為二,使兩個主要的前沿軌道相互作用得以發生。πC=C(HOMO)到σ*O-O(LUMO)和nO(HOMO,被視為sp2雜化氧上的填充p軌道)到π*C=C(LUMO),用箭頭推算,對應于一個C-O鍵的形成和O-O鍵的裂解以及另一個C-O鍵的形成和C=Cπ鍵的裂解。
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