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氯磺酰異氰酸酯
編輯氯磺酰異氰酸酯是化學合成物ClSO2NCO,被稱為CSI。這種化合物是有機合成中的一種通用試劑。制備、結構、處理CSI是通過用三氧化硫處理氯化氰來制備,產品直接從反應混合物中蒸餾出來。SO3+ClCN→ClSO2NCO在這種轉化中,CN的碳和氮端都被功能化了。氯磺酰異氰酸酯的結構表示為ClS(O)2-N=C=O。它由兩個奪取電子的成分組成,即氯磺酰基(SO2Cl)和異氰酸酯基(-N=C=O)。由于其產生的親電性,CSI在化學合成中的使用需要相對惰性的溶劑,如碳氯化合物、乙腈和醚。
氯磺酰異氰酸酯的用途
編輯該分子有兩個親電部位,即碳和S(VI)中心。氯磺酰異氰酸酯已被用于制備β-內酰胺,其中一些在醫學上很重要。
因此,烯類經過[2+2]-環加成反應,得到磺胺。SO2Cl基團可以通過水解簡單地去除,留下二級酰胺。氯磺酰異氰酸酯的其他反應。與炔烴的環加成,得到1,2,3-惡嗪-2,2-二氧代-6-氯化物。初級醇轉化為氨基甲酸鹽。羧酸和酸性氯化物轉化為腈。制備N,N-二取代的磺酰胺,R2NSO2NH2制備Burgess試劑安全注意事項CSI有毒,具有腐蝕性,與水反應劇烈。與氫氟酸一樣,它不能儲存在玻璃器皿中,而是需要聚乙烯瓶。
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