環己烯酮
編輯首選的IUPAC名稱為環己-2-烯-1-酮其他名稱1-環己-2-烯酮標識符CAS編號930-68-7Y三維特性化學式C6H8O摩爾質量96.129g-mol-1外觀無色透明液體濃度0.993g/mL融化點-53°C(-63°F;220K)沸點171至173°C(340至343°F;444至446K)水中溶解度41.3克/升(25℃)。危險性GHS的標簽。LD50(中位數劑量)220mgkg-1(大鼠,口服)除非另有說明,否則所給出的數據都是材料的標準狀態(在25°C[77°F],100kPa)。
信息參考
編輯環己烯酮是一種有機化合物,是一種多功能的中間體,用于合成各種化學產品,如藥品和香料。它是無色的液體,但商業樣品通常為黃色。在工業上,環己烯酮是由苯酚通過樺木還原法制備的。環己烯酮是一種酮,或者更準確地說,是一種烯酮。常見的反應包括與有機銅試劑的親核共軛加成,邁克爾反應和羅賓遜環化反應。合成環己烯酮的生產有幾種途徑。在實驗室范圍內,它可以通過1,3-環己二酮從間苯二酚生產。環己酮是由茴香醚的樺木還原后經酸水解得到的。它可以通過α-溴化,然后用堿處理,從環己酮得到。3-氯環己烯的水解,然后氧化環己烯醇是另一條途徑。環己烯酮在工業上是通過對環己烯的催化氧化來生產的,例如用過氧化氫和釩催化劑。
一些專利描述了不同的氧化劑和催化劑。反應環己烯酮是有機合成化學中廣泛使用的構件,因為它提供了許多不同的方法來擴展分子框架。作為一個烯酮,環己烯酮很容易與親核物(如烯酸酯或硅基烯醚)發生邁克爾加成反應,或者,它可以與富電子的二烯發生狄爾斯-阿爾德反應。此外,這種化合物與有機銅化合物發生1,4-加成反應(邁克爾加成),或與格氏試劑發生1,2-加成反應,即親核物在羰基碳原子上的攻擊。環己烯酮也可用于多環天然產品的多步合成中。它是手性的。在強堿的作用下,第4和第6位(羰基的兩個CH2-基團和相鄰的C-C雙鍵)被去質子化。環己烯酮是一種體外催化劑,可使α-氨基酸的脫羧作用相對溫和。
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