偶氮二甲酸二乙酯，傳統上縮寫為DEAD，有時縮寫為DEADCAT，是一種有機化合物，結構式為CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3。它的分子結構包括一個中心的偶氮官能團RN=NR，兩邊是兩個乙基酯基。這種橙紅色的液體是一種寶貴的試劑，但也相當危險，加熱后會爆炸。因此，在美國，純偶氮二甲酸二乙酯的商業運輸是被禁止的，而且是在溶液中或聚苯乙烯顆粒上進行。偶氮二甲酸二乙酯是一種親偶氮化合物，是一種高效的脫氫劑，可將醇類轉化為醛類，將硫醇轉化為二硫化物，將偶氮基團轉化為偶氮基團；它也是一種良好的電子接受體。雖然DEAD被用于許多化學反應，但它主要是作為Mitsunobu反應的一個關鍵成分而聞名，這是一個從相應的醇制備胺、疊氮化物、醚、硫醚或酯的常用策略。它被用于合成各種天然產品和藥品，如艾滋病藥物齊多夫定、強效抗腫瘤藥FdUMP和化療藥物丙卡巴嗪。

偶氮二甲酸二乙酯是一種橙紅色的液體，在稀釋或化學反應時，其顏色會減弱為黃色或無色。這種顏色的變化通常用于對合成的視覺監測。DEAD可溶于大多數常見的有機溶劑，如甲苯、氯仿、乙醇、四氫呋喃和二氯甲烷，但在水或四氯化碳中的溶解度較低；相關偶氮化合物偶氮二甲酸二甲酯在水中的溶解度較高。偶氮二甲酸二乙酯是一個強電子接受體，很容易氧化冰醋酸中的碘化鈉溶液。它還能與水合肼發生劇烈反應，產生肼基二甲酸二乙酯并揮發氮氣。原子軌道的線性組合分子軌道法（LCAO-MO）計算表明，DEAD的分子在擁有一個高位空鍵軌道方面是不尋常的，因此傾向于從各種給氫體中提取氫原子。DEAD對異丙醇的光輔助脫氫被證實，產生了頻哪醇和四氮四甲酸四乙酯，對乙醛的光輔助脫氫產生了雙乙酰和肼二甲酸二乙酯。同樣地，讓DEAD與乙醇和環己醇反應，會抽出氫氣產生乙醛和環己酮。因此，一般來說，DEAD是一種親偶二元體和脫氫劑，可將醇類轉化為醛類，將硫醇轉化為二硫化物，將偶氮基轉化為偶氮基。它還通過Ene和Diels-Alder機制與烯類和二烯發生過環反應。

偶氮二甲酸二乙酯雖然可以在市場上買到，但可以在實驗室里新鮮制備，特別是如果需要純的、非稀釋的形式。兩步合成法從肼開始，首先用氯甲酸乙酯進行烷基化，然后用氯（在溶液中冒泡）、次氯酸、濃硝酸或紅煙硝酸處理所得的偶氮二甲酸二乙酯。反應是在冰浴中進行的，試劑是滴加的，因此溫度不會超過20℃。肼基二甲酸二乙酯是一種固體，熔化溫度為131-133℃，作為殘余物收集；它對加熱的穩定性明顯高于DEAD，通常在大約80℃的溫度下進行干燥。

Mitsunobu反應DEAD是Mitsunobu反應的試劑，它與磷化物（通常是三苯基磷）形成加合物，協助從醇類合成酯類、醚類、胺類和硫醚類。反應通常會導致分子對稱性的顛倒。DEAD被OyoMitsunobu在1967年的原始文章中使用，他在1981年關于使用偶氮二甲酸二乙酯的評論是一篇被引用最多的化學文章。Mitsunobu反應在天然產品和藥品的合成中有著多種應用。在上述反應中，在DEAD或DIAD（偶氮二甲酸二異丙酯）的幫助下，胸苷1轉化為衍生物2。后者很容易轉化為齊多夫定4（也被稱為疊氮胸苷或AZT），這是一種重要的抗病毒藥物，主要用于治療艾滋病。DEAD輔助Mitsunobu反應的另一個制藥應用的例子是合成2'-脫氧-5-氟尿苷-5'-單磷酸酯（FdUMP）的雙[（pivaloyloxy）甲基[PIVz]衍生物，這是一種有效的抗腫瘤劑。邁克爾反應DEAD中的偶氮基是一個邁克爾受體。在銅(II)催化劑的存在下，DEAD協助β-酮類酯類轉化為相應的肼類衍生物。硼酸酯的取代過程與此類似。其他反應DEAD是Diels-Alder反應和點擊化學中的有效成分。