• 二乙胺三氟化硫

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    二乙胺三氟化硫

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    首選的國際理論化學聯合會名稱N,N-二乙基-S,S,S-三氟-λ4-胺其他名稱二乙基(三氟磺酰)胺標識符CAS編號38078-09-0Y3D模型(JSmol)交互式圖像交互式圖像縮略語DAST化學蜘蛛

    信息參考

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    二乙胺三氟化硫(DAST)是有機硫化合物,公式為Et2NSF3。這種液體是一種氟化試劑,用于合成有機氟化合物。該化合物是無色的;舊的樣品會呈現出橙色。在有機合成中的使用DAST將醇類轉化為相應的烷基氟化物,以及將醛類和無阻礙的酮類轉化為寶石二氟化物。羧酸的反應不會超過酰基氟化物(四氟化硫會產生-CO2H→-CF3的轉化)。DAST的使用優先于更經典的氣態SF4,因為作為一種液體,它更容易處理。一種熱穩定性稍高的化合物是morpho-DAST。由于DAST不容易受到酸的污染,酸性底物不太可能發生重排和消除。反應溫度也更溫和-醇類通常在-78°C下反應,酮類在0°C左右。

    二乙胺三氟化硫的合成

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    DAST是通過二乙胺三甲基硅烷和四氟化硫的反應制備的。Et2NSiMe3+SF4→Et2NSF3+Me3SiF原文中要求用三氯氟甲烷(氟利昂-11)作為溶劑,這種化合物已被《蒙特利爾議定書》禁止,不再作為商品化學品供應。二乙醚是一種綠色替代品,可以在不降低產量的情況下使用。由于制備DAST所涉及的危險(玻璃蝕刻,可能發生放熱事件),它通常從商業來源購買。Carbolabs曾一度是這種化學品的少數供應商之一,但現在有許多公司都在銷售DAST。Carbolabs在1998年被Sigma-Aldrich收購。

    二乙胺三氟化硫

    安全和替代試劑

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    在加熱時,DAST會隨著四氟化硫的排出而轉化為具有高度爆炸性的(NEt2)2SF2。為了盡量減少事故,樣品要保持在50℃以下。雙-(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(商品名:Deoxo-Fluor)和二氟(嗎啉基)四氟硼酸鹽(商品名:XtalFluor-M)是由DAST衍生出來的試劑,其爆炸性較小XtalFluor-E是由OmegaChem公司和ManchesterOrganics有限公司在2009-2010年聯合開發的。

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    1. 二乙胺三氟化硫
    2. 信息參考
    3. 二乙胺三氟化硫的合成
    4. 安全和替代試劑

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