二甲基二氧環戊烷

國際理論化學聯合會（IUPAC）名稱：3,3-Dimethyldioxirane其他名稱DMDO標識符CAS編號74087-85-7Y3D模型

二甲基二氧戊環（DMDO），也被稱為Murray試劑，是指RobertW.Murray，是一種來自丙酮的二氧戊環，可被視為過氧化丙酮的單體。它是一種強大而有選擇性的氧化劑，可用于有機合成。它只以稀溶液的形式出現，通常是在丙酮中，因此，純物質的特性在很大程度上是未知的。二甲基二氧環戊烷的合成由于其不穩定性而無法在商業上獲得。DMDO可以通過丙酮與過硫酸鉀KHSO5（通常以Oxone（2KHSO5-KHSO4-K2SO4）的形式）的處理制備成稀溶液（約0.1M）。二甲基二氧環戊烷的制備效率相當低（典型的產率<3%），通常只能得到相對稀薄的丙酮溶液（只能達到約0.1M）。這是可以容忍的，因為制備時使用的是廉價的物質：丙酮、碳酸氫鈉和過硫酸氫鉀（商業上稱為oxone）。溶液可以在低溫下儲存，其濃度可以在使用前立即進行檢測。更加活躍的化合物甲基(三氟甲基)二氧戊環(H3C)(F3C)CO2也可以類似地從甲基三氟甲基酮制備。

溶液在冷藏（-10至-20°C）下穩定，最長可達一星期。暴露在光線或重金屬下，分解率會增加。

二甲基二氧環戊烷最常見的用途是將烯烴氧化成環氧化物。使用DMDO的一個特別好處是，氧化的唯一副產品是丙酮，這是一種相當無害的揮發性化合物。DMDO的氧化作用特別溫和，有時允許進行其他方式可能無法實現的氧化。

事實上，DMDO被認為是環氧化的首選試劑，而且幾乎在所有情況下都與過氧酸如偏氯過氧苯甲酸（mCPBA）一樣好或更好。盡管二甲基二氧環戊烷具有高反應性，但它對烯烴顯示出良好的選擇性。通常情況下，缺電子的烯烴比富電子的烯烴氧化得更慢。DMDO也會氧化其他幾個功能團。例如，DMDO會將伯胺氧化為硝基化合物，將硫化物氧化為硫化物。在某些情況下，DMDO甚至會氧化未活化的C-H鍵。二甲基二氧環戊烷還可用于將硝基化合物轉化為羰基化合物（Nef反應）。