• 碘化釤

    編輯
    本詞條由“匿名用戶” 建檔。

    碘化釤

    編輯

    碘化釤是一種無機化合物,其化學式為SMI2。當被用作有機合成溶液時,它被稱為Kagan試劑。SmI2是一種綠色固體,溶液也是綠色的。它是一種強的單電子還原劑,可用于有機合成。

    碘化釤結構

    編輯

    在碘化釤中,金屬中心是七配位的,具有面蓋八面體的幾何結構。在其醚加合物中,釤仍然是七配位,有五個醚和兩個終端配體

    碘化釤制備

    編輯

    碘化釤很容易從金屬釤和二碘甲烷或1,2-二碘乙烷中制備,產量幾乎是定量的。當以這種方式制備時,其溶液最常被使用,而不需要對無機試劑進行提純。固體的無溶劑SMI2由碘化釤(SMI3)的高溫分解形成。反應碘化釤是一種強大的還原劑--例如,它能迅速將水還原成氫氣。它以深藍色的0.1M四呋喃溶液的形式在市場上出售。雖然通常是以超常量使用,但催化應用已被描述。

    有機化學

    編輯

    碘化釤是形成碳-碳鍵的試劑,例如在酮和碘化烷基之間的Barbier反應(類似于Grignard反應),形成叔醇。R1I+R2COR3→R1R2C(OH)R3典型的反應條件是在THF中使用SMI2,在NiI2的催化下進行。酯類的反應類似(加入兩個R基),但醛類會產生副產品。該反應很方便,因為它通常非常迅速(在冷態下5分鐘或更短)。盡管碘化釤被認為是一種強大的單電子還原劑,但它確實在官能團之間顯示出顯著的化學選擇性。例如,在各種含羰基的官能團(如酯類、酮類、酰胺類、醛類等)的存在下,砜類和化物可以被還原成相應的硫化物。這大概是由于與酮類相比,與砜類和硫化物的反應要慢得多。此外,使用碘化釤可以實現鹵代烴到相應的碳氫化合物的氫化脫鹵。而且,可以通過顏色的變化來監測,一旦反應發生,SMI2在THF中的深藍色就會放電成淺黃色。圖中顯示了與巴比埃反應混合物接觸后深色立即消失的情況。

    碘化釤

    用稀鹽酸進行處理,釤以水溶性Sm3+的形式被除去。羰基化合物也可以與簡單的烯烴偶合,形成五、六或八個成員的環。使用SMI2與蒸餾水和胺基結合,幾乎可以立即從N-甲苯基酰胺中去除甲苯基團。該反應甚至對敏感底物(如氮丙啶)的脫保護有效。在Markó-Lam脫氧反應中,通過在SMI2的存在下還原它們的甲苯酯,幾乎可以瞬間脫氧的精。

    內容由匿名用戶提供,本內容不代表www.gelinmeiz.com立場,內容投訴舉報請聯系www.gelinmeiz.com客服。如若轉載,請注明出處:http://www.gelinmeiz.com/156791/

    (3)
    詞條目錄
    1. 碘化釤
    2. 碘化釤結構
    3. 碘化釤制備
    4. 有機化學

    輕觸這里

    關閉目錄

    目錄
    91麻精品国产91久久久久