酰胺鈉
編輯酰胺鈉,通常稱為鈉酰胺(系統名稱為疊氮化鈉),是無機化合物,其公式為NaNH2。它是一種由鈉陽離子和疊氮化物陰離子組成的鹽。這種對水有危險反應的固體是白色的,但商業樣品通常是灰色的,因為在制造過程中存在少量的金屬鐵。這種雜質通常不影響試劑的效用。NaNH2在熔融狀態下可以導電,其導電性與NaOH在類似狀態下的導電性相似。NaNH2作為強堿在有機合成中被廣泛采用。
酰胺鈉的制備和結構
編輯酰胺鈉可以通過鈉與氨氣的反應來制備,但通常是在液氨中用硝酸鐵(III)作為催化劑進行反應來制備。該反應在氨的沸點是最快的,c.-33°C.一個電荷。2Na+2NH3→2NaNH2+H2NaNH2是一種鹽類物質,因此,結晶為一種無限的聚合物。關于鈉的幾何形狀是四面體。在氨水中,NaNH2形成導電溶液,這與.的存在相一致。使用酰胺鈉的主要優點之一是它主要作為親核體發揮作用。在靛藍的工業生產中,酰胺鈉是誘導N-苯基甘氨酸環化的高堿性混合物的一個組成部分。該反應產生氨,通常被回收利用。
脫氫鹵化
編輯酰胺鈉誘導兩當量的溴化氫從臨近的二溴烷中流失,從而產生一個碳-碳三鍵,如在制備苯乙炔時。通常兩當量的酰胺鈉會產生所需的烷基。在制備終端炔烴時,需要三個當量,因為所產生的炔烴的終端CH會質子化一個等量的堿。氯化氫和乙醇也可以通過這種方式消除,如在制備1-乙氧基-1-丁炔時。
環化反應
編輯在沒有β-氫需要消除的情況下,可以形成環狀化合物,如下面的亞甲基環丙烷的制備。環丙烯、氮丙啶和環丁烷也可以以類似方式形成。碳氮酸的去質子化在液氨中可被酰胺鈉去質子化的碳酸包括末端炔類、甲基酮類、環己酮、苯乙酸及其衍生物和二苯基甲烷。乙酰丙酮失去兩個質子,形成一個二元離子。酰胺鈉也會使吲哚和哌啶去質子化。
相關的非親核堿
編輯然而,它在氨以外的溶劑中溶解度很差。它的用途已被相關試劑氫化鈉、雙(三甲基硅)酰胺鈉(NaHMDS)和二異丙基酰胺鋰(LDA)所取代。
其他反應
編輯帶有正反質子化的重排氧化環合成吲哚合成奇異賓反應安全酰胺鈉與水接觸后劇烈分解,產生氨和氫氧化鈉。NaNH2+H2O→NH3+NaOH在氧氣中燃燒時,它將產生鈉的氧化物(與產生的水反應,產生氫氧化鈉)和氮的氧化物。4NaNH2+5O2→4NaOH+4NO+2H2O4NaNH2+7O2→4NaOH+4NO2+2H2O在有限的空氣和水分存在的情況下,例如在封閉性差的容器中,可能會形成過氧化物的爆炸性混合物。這伴隨著固體的變黃或變色。因此,酰胺鈉應儲存在密閉的容器中,在惰性氣體的環境中。呈黃色或棕色的酰胺鈉樣品有爆炸危險。
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