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四正丁基氟化銨
編輯四正丁基氟化銨,通常縮寫為TBAF和n-Bu4NF,是一種季銨鹽,化學式為(CH3CH2CH2)4N+F-。它以白色固體三水合物和四氫呋喃溶液的形式在市場上出售。TBAF被用作有機溶劑中的氟離子來源。
四正丁基氟化銨的制備和特性
編輯四正丁基氟化銨可以通過將氫氟酸通過離子交換樹脂,然后再通過四丁基溴化銨來制備。蒸發掉水后,TBAF可以作為一種油被收集起來,并有一定的產量。準備無水樣品是有意義的,因為氟化物的堿性在從水溶劑到無水溶劑的過程中會增加20多個pK單位。然而,在真空下將水合材料的樣品加熱到77℃會導致分解成二氟化氫鹽。同樣地,在40℃高真空下干燥的樣品仍然含有10-30mol%的水和大約10%的二氟化物。相反,無水的TBAF是由六氟苯和四丁基氰化銨反應制備的。該鹽在乙腈和二甲亞砜中的溶液很穩定。
四正丁基氟化銨的反應和用途
編輯由于氟離子是一個很強的氫鍵接受體,它的鹽往往是水合的,在有機溶劑中的溶解度有限。
作為一個氟化物離子源,TBAF解決了這個問題,盡管氟化物的性質是不確定的,因為TBAF樣品幾乎總是水合的,導致形成雙氟化物(HF2-)氫氧化物(OH-)以及氟化物。許多應用可以容忍異質的或不明確的氟化物來源。作為有機溶劑中的氟化物源,TBAF被用來去除硅醚保護基。它還被用作相轉移催化劑和溫和的堿。作為一種脫保護劑,TBAF在DMSO中會將O-硅烷化的烯丙基化合物轉化為羰基化合物。對于C-Si鍵,TBAF會產生碳酰,可以用親電物捕集或進行質子分解。
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