• 苯鋰

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    什么是苯鋰

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    鋰苯是一種有機金屬劑,經驗式為C6H5Li。它最常被用作有機合成中的金屬化劑,以及在有機合成中引入苯基的格氏試劑的替代物。晶體狀的苯基鋰是無色的;然而,苯基鋰的溶液是各種顏色的棕色或紅色,這取決于所用的溶劑和溶質中存在的雜質。

    苯鋰的制備

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    苯鋰最早是由金屬鋰與二苯基汞的反應產生的。(C6Η5)2Ηg+2Li→2C6Η5Li+Ηg苯基鹵化物與金屬鋰反應產生苯基鋰。X-Ph+2Li→Ph-Li+LiX苯鋰也可以通過金屬-鹵素交換反應來合成。n-BuLi+X-Ph→n-BuX+Ph-Li目前,生產苯基鋰的主要方法是后兩種合成方法。

    苯鋰的反應

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    PhLi的主要用途是通過親核加成和取代反應促進碳-碳鍵的形成。PhLi+R2C=O→PhR2COLi2-苯基吡啶是由苯基鋰與吡啶反應制備的,這個過程需要一個加成-消除途徑。C6H5Li+C5H5N→C6H5-C5H4N+LiH

    苯鋰的結構和性質

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    苯鋰是一種有機鋰化合物,形成單斜晶體。固體苯基鋰可以被描述為由二聚體Li2Ph2亞單位組成。鋰原子和苯環的同位素碳形成一個平面的四元環。苯基的平面與這個Li2C2環的平面垂直。在這些苯基鋰二元體和相鄰二元體中苯基的π電子之間發生了額外的強分子間鍵合,從而形成了一個無限的聚合梯形結構。在溶液中,它的結構取決于有機溶劑的不同。在四呋喃中,它在單體和二聚體狀態之間進行平衡

    苯鋰

    在乙醚中,因為它通常被出售,苯基鋰以四聚體的形式存在。四個鋰原子和四個同位素碳中心占據了一個扭曲的立方體的交替頂點。C-Li鍵的平均長度為2.33埃。一個醚分子通過其氧原子與每個Li位點結合。在LiBr的存在下,作為鋰與苯基鹵化物直接反應的副產品,[(PhLi-Et2O)4]復合物反而成為[(PhLi-Et2O)3-LiBr]。LiBr的鋰原子占據了立方體型簇中的一個鋰位,而Br原子則位于相鄰的碳位。

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    1. 什么是苯鋰
    2. 苯鋰的制備
    3. 苯鋰的反應
    4. 苯鋰的結構和性質

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