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- 1 磷苯堿
磷苯堿
編輯磷苯堿是指以磷(V)為特征的有機磷化合物,在P和N之間有一個雙鍵。這些磷苯類也被稱為亞氨基磷酸鹽和磷酰亞胺。它們是超級堿。另一類被稱為磷化氫的化合物以公式(-N=P(-X)2-)n表示,其中X=鹵素、烷氧基、酰胺和其他有機基團。一個例子是六氯環三磷苯(-N=P(-Cl)2-)3。雙(三苯基磷)氯化銨t-Bu-P4BEMP磷苯堿是有機合成中的既定試劑。也許最著名的磷苯堿是BEMP,其共軛酸的乙腈pKa為27.6,磷酰亞胺三胺t-Bu-P4(pKBH+=42.7)也被稱為Schwesinger堿,以其發明者之一命名。
在一項應用中,t-Bu-P4被用于親核加成,將戊醛轉化為醇。活躍的親核體被認為是一種高活性的磷苯物種,在芳烴sp2碳上帶有全負電荷。除了有機合成,磷苯堿還被用作非水酸堿滴定法的堿性滴定劑。它們在這方面的優勢是:它們在許多溶劑中是非常強的堿,它們的共軛酸是惰性和非HBD陽離子。
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