• 雙(三甲基硅)酰胺鈉

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    雙(三甲基硅)酰胺鈉是有機硅化合物,公式為NaN(Si(CH3)3)2。這個物種,通常被稱為NaHMDS(六甲基二硅氮化鈉),是一種用于去質子化反應或堿催化反應的強堿。它的優點是它可以作為固體市場上買到,而且它不僅可以溶于醚類,如四呋喃或二乙醚,還可以憑借親油的TMS基團溶于芳溶劑,如苯和甲苯。雙(三甲基硅)酰胺鈉很快被水破壞,形成氫氧化鈉和雙(三甲基硅)胺。

    雙(三甲基硅)酰胺鈉的結構

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    雖然Na-N鍵在固體中是極性共價,但當溶解在非極性溶劑中時,這種化合物是三聚體,由一個中心Na3N3環組成。

    雙(三甲基硅)酰胺鈉的應用

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    雙(三甲基硅)酰胺鈉在有機合成中作為一種強堿使用。典型的反應。去質子化酮類和酯類,生成烯酸酯衍生物。通過鹵代烴的脫氫鹵化生成碳化物。這些碳烯試劑添加到烯中,得到取代的環丙烷和環丙烯。去質子化磷銨鹽,生成Wittig試劑。

    雙(三甲基硅)酰胺鈉

    NaHMDS去質子化含有弱酸性O-H、S-H和N-H鍵的化合物。這些化合物包括氰基水合物和醇。雙(三甲基硅)酰胺鈉將烷基鹵化物轉化為胺,分兩步進行,首先是N-烷基化,然后是N-Si鍵的水解。NaN(Si(CH3)3)2+RX→RN(Si(CH3)3)2+NaXRN(Si(CH3)3)2+H2O→O(Si(CH3)3)2+RNH2其中X是一個鹵素,R是一個烷基。這種方法已被擴展到通過試劑CH3OCH2N(Si(CH3)3)2進行氨基甲基化,該試劑含有一個可置換的甲氧基基團CH3O-。

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    1. 雙(三甲基硅)酰胺鈉
    2. 雙(三甲基硅)酰胺鈉的結構
    3. 雙(三甲基硅)酰胺鈉的應用

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