三異丙胺

三異丙胺是一種有機化學化合物，由三個與一個中心氮原子結合的異丙基組成。作為一種受阻的叔胺，它可以用作非親核堿和聚合物的穩定劑；然而，它的應用因其相對較高的成本和難以合成而受到限制。

三異丙胺是目前已知的最有立體感的胺類之一。更加擁擠的三叔丁胺（tBu3N）從未被合成，盡管從頭開始的量子化學計算以及更加擁擠的2,2,4,4-四甲基-3-叔丁基-3-醇（三叔丁醇，tBu3COH）的存在意味著，如果它能夠被制備，應該是一個穩定的分子。迄今為止，二叔丁基（異丙基）胺（tBu2iPrN）已經以低產率被制備出來，少數幾個三叔烷基胺也是如此，其中兩個叔烷基被綁在一個環上，但是2018年一項研究的作者預測，tBu3N可能仍然是一個長期未解決的合成挑戰。20世紀90年代初，對該分子在氣相或非極性溶劑中的三維結構的理論研究和電子衍射分析表明，氮原子和三個碳原子之間的鍵在基態下幾乎是共面的，而不是像更簡單的胺那樣形成一個三棱錐。據稱平均C-N-C角為119.2°，比三甲胺的111.8°更接近于平坦構型的120°。這一特點被認為是由笨重的異丙基自由基造成的立體阻礙。然而，1998年對結晶固體的X射線衍射分析表明，C3N的核心實際上是金字塔形的，N原子離碳原子的平面大約0.28埃（而在三甲胺中，這個距離大約是0.45埃）。然而，研究人員不能排除晶體場效應是造成不對稱的原因。異丙基的C-C-C平面相對于C3N核心的三倍對稱軸略有傾斜（約5°）。

立體效應使三異丙胺難以合成，與受阻較少的叔胺（如三乙胺）不同，它不能通過氨與醇的烷基化來生產；這樣做的嘗試在二異丙胺上停滯不前。它可以在實驗室范圍內由二異丙胺制備。工業合成涉及氨與環氧丙烷的反應，然后進行氫化。