碘甲烷名稱
編輯首選的IUPAC名稱為碘甲烷其他名稱甲基碘化物甲基碘一碘甲烷識別碼CAS編號74-88-4Y三維模型(JSmol)交互式圖像縮略語Halon10001MeIBeilstein參考文獻
什么是甲烷
編輯二碘甲烷碘仿除非另有說明,否則給出的是材料在標準狀態下的數據(在25°C[77°F],100kPa)。Y驗證(什么是YN?)信息框參考碘甲烷,也叫甲基碘,通常縮寫為MeI,是化學式為CH3I的化合物。它是一種致密的、無色的、揮發性的液體。就化學結構而言,它與甲烷的關系是用一個碘原子取代一個氫原子。它是由水稻種植園自然排放的,數量不多。世界溫帶海洋中的海藻和海帶也產生大量的甲烷,估計每年超過214,000噸,陸地上的真菌和細菌產生的數量也較少。它被用于有機合成,作為甲基的來源。
制備和處理
編輯碘甲烷是通過放熱反應形成的,當碘被添加到甲醇與紅磷的混合物中時,發生放熱反應。碘化試劑是三碘化磷,在原地形成。3ch3oh+pi3→3ch3i+h2po3h或者,它是由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下的反應制備的。(ch3o)2so2+ki→ch3i+ch3oso2ok碘甲烷也可以通過甲醇與碘化氫水溶液的反應來制備。ch3oh+hi→ch3i+h2o生成的碘甲烷可以從反應混合物中蒸餾出來。碘甲烷也可以通過在95%的乙醇下用氫氧化鉀和硫酸二甲酯處理碘仿來制備。
儲存和提純
編輯像許多有機碘化合物一樣,碘甲烷通常儲存在暗瓶中,以抑制由光引起的降解,從而產生碘,使降解的樣品呈現出紫紅色的色調。商業樣品可通過銅線或銀線進行穩定。它可以通過用Na2S2O3洗滌以去除碘,然后進行蒸餾來提純。
生物碘甲烷
編輯大多數碘甲烷是由碘化物的微生物甲基化產生的。海洋是主要來源,但稻田也是重要來源。
碘甲烷的反應
編輯甲基化試劑碘甲烷是SN2取代反應的優良底物。它對嗜核者的攻擊是立體開放的,而碘化物是一個好的離去基團。它可用于烷基化碳、氧、硫、氮和磷等親核物質。不幸的是,它的當量很高:一摩爾碘甲烷的重量幾乎是一摩爾氯甲烷的三倍,幾乎是一摩爾溴甲烷的1.5倍。另一方面,氯甲烷和溴甲烷是氣態的,因此更難處理,而且也是較弱的烷基化劑。當氯甲烷或溴甲烷與親核體反應時,碘化物可以作為催化劑,而碘甲烷則在原地形成。相對于更常見的氯化物和溴化物,碘化物通常很昂貴,盡管碘甲烷的價格還算合理;在商業規模上,毒性更強的硫酸二甲酯是首選。
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