• 三甲基硅基重氮甲烷

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    三甲基硅基重氮甲烷

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    三甲基硅基重氮甲烷有機硅化合物,其化學式為(CH3)3SiCHN2。它被歸類為重氮化合物。三甲基硅基重氮甲烷是一種市售試劑,在有機化學中用作甲基化劑和CH2基團的來源。它的行為類似于不太方便的試劑重氮甲烷。

    制備方法

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    三甲基硅基重氮甲烷可以通過處理(三甲基硅基)甲基氯化鎂與二苯基磷酸鹽來制備。13C標記的試劑也是已知的。

    三甲基硅基重氮甲烷的用途

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    在羧酸的甲基化過程中,它是重氮甲烷的一個爆炸性較低的替代品。它還能與醇類反應生成甲基醚,而重氮甲烷則不能。它還被廣泛用于與GC-MS一起分析自然界中無處不在的各種羧酸化合物。反應迅速且容易發生的事實使其具有吸引力。然而,它可能會形成偽影,使光譜解釋變得復雜。這種假象通常是三甲基硅基甲基酯,RCO2CH2SiMe3,在甲醇不足時形成。為了獲得所需的甲基酯RCO2Me的接近定量的產量,酸催化的甲醇是必要的。該化合物是與烯丙基化物和烯丙基胺進行Doyle-Kirmse反應的一種試劑。

    三甲基硅基重氮甲基鋰

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    三甲基硅基重氮甲烷被丁基鋰去質子化。(CH3)3SiCHN2+BuLi→(CH3)3SiCLiN2+BuH這種硫代化合物用途很廣。從它可以制備其他三甲基硅基重氮烷。(CH3)3SiCLiN2+RX→(CH3)3SiCRN2+LiX(CH3)3SiCLiN2與酮類和醛類反應,根據取代基的不同,可得到乙炔

    三甲基硅基重氮甲烷

    三甲基硅基重氮甲烷的安全性

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    三甲基硅基重氮甲烷具有高毒性。它至少與兩名化學家的死亡有關,一名是加拿大新斯科舍省溫莎市的制藥工人,一名是新澤西州的制藥工人。已知吸入重氮甲烷會導致肺水腫;懷疑三甲基硅基重氮甲烷也會有類似的表現。當在有機合成中用作試劑,將羧酸轉化為其甲基酯時,三甲基硅基重氮甲烷會在酸催化下發生甲醇分解,在原地形成重氮甲烷。當三甲基硅基重氮甲烷與人體肺部表面的水接觸時,可能發生類似的水解反應。三甲基硅基重氮甲烷是不爆炸的。

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    詞條目錄
    1. 三甲基硅基重氮甲烷
    2. 制備方法
    3. 三甲基硅基重氮甲烷的用途
    4. 三甲基硅基重氮甲基鋰
    5. 三甲基硅基重氮甲烷的安全性

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