費舍爾投影
編輯在化學中,費舍爾投影是由埃米爾-費舍爾在1891年設計的,是通過投影來表示一個三維有機分子的二維表現。費舍爾投影最初是為描述碳水化合物而提出的,并被化學家使用,特別是在有機化學和生物化學中。不鼓勵在非碳水化合物中使用費舍爾投影法,因為這種圖畫與其他類型的圖畫相混淆時,會產生歧義。
費舍爾投影的慣例
編輯所有的非末端鍵都被描繪成水平線或垂直線。碳鏈是垂直描繪的,碳原子有時不顯示,用交叉線的中心來表示。碳鏈的方向是使xxx個碳(C1)在頂部。在醛糖中,C1是醛基的碳;在酮糖中,C1是最接近酮基的碳,通常在C2。在費舍爾投影中,所有的水平鍵都是要向觀者傾斜的。具有簡單四面體幾何結構的分子可以很容易地在空間旋轉,從而滿足這一條件(見圖)。例如,一個有三個碳原子的單糖(三糖),如上面描述的D-甘油醛,具有四面體的幾何結構,C2在中心,可以在空間中旋轉,使碳鏈垂直,C1在頂部,連接C2與-H和-OH的水平鍵都向觀看者傾斜。然而,當為一個有三個以上碳原子的單糖創建費舍爾投影時,沒有辦法在空間中確定分子的方向,使所有的水平鍵都向觀察者傾斜。在旋轉分子,使C2的水平鍵都向觀察者傾斜后,C3的水平鍵通常就會向外傾斜。因此,在畫完C2鍵之后,在畫C3鍵之前,分子必須圍繞其垂直軸旋轉180°。為了完成繪制,可能還需要進一步的類似旋轉。這意味著在大多數情況下,費舍爾投影并不能準確表示分子的實際三維結構。它可以被看作是分子的一個修改版本的投影,xxx是沿著其主干在多個層面上扭曲。
例如,一個開鏈的D-葡萄糖分子被旋轉后,與C2的水平鍵向觀眾傾斜,與C3和C5的鍵則向觀眾傾斜,因此它的準確投影不會與費舍爾的投影相吻合。為了更準確地表示一個開放鏈分子,可以使用Natta投影。根據IUPAC的規則,所有的氫原子xxx都明確地畫出來;特別是碳水化合物的末端基團的氫原子應該出現。在這方面,Fischer投影與骨架式不同。
使用方法
編輯費舍爾投影在生物化學和有機化學中最常被用來表示單糖。它們也可以用于氨基酸或其他有機分子,盡管2006年IUPAC建議不鼓勵這樣做。Fischer投影可以用來區分L-和D-分子。例如,根據定義,在費舍爾投影中,D-糖的倒數第二個碳被描述為氫在左邊,羥基在右邊。L-糖的氫在右邊,羥基在左邊。
其他系統
編輯哈沃斯投影是一種相關的化學符號,用于表示環狀的糖類。費舍爾投影中右側的基團相當于哈沃斯投影中環形平面以下的基團。費舍爾投影不應該與劉易斯結構混淆,后者不包含任何關于三維幾何的信息。楔形和破折號用于表示大多數類別的有機化合物的立體化學,紐曼投影用于描述有機分子(包括但不限于碳水化合物)的可旋轉鍵的特定構象。
內容由匿名用戶提供,本內容不代表www.gelinmeiz.com立場,內容投訴舉報請聯系www.gelinmeiz.com客服。如若轉載,請注明出處:http://www.gelinmeiz.com/160071/