• 寡糖命名法

    寡糖命名法

    寡糖和多糖是一類重要的聚合碳水化合物,幾乎在所有的生物實體中都能找到。它們的結構特點使其命名具有挑戰性,而它們在生命系統中的作用又使其命名具有重要性。

    寡糖命名法的寡糖

    寡糖是由幾個單糖殘基通過糖苷鍵連接而成的碳水化合物,可以通過酶或酸水解,得到組成的單糖單位。雖然寡糖的嚴格定義還沒有確定,但人們普遍認為,由2到10個單糖殘基組成的具有明確結構的碳水化合物是寡糖。

    一些低聚糖,例如麥芽糖、蔗糖和乳糖,在其化學結構被確定之前就被瑣碎地命名,這些名稱至今仍在使用。

    麥芽糖

    蔗糖

    乳糖

    然而,瑣碎的名稱對于大多數其他的低聚糖來說是沒有用的,因此,碳水化合物的系統命名規則已經被開發出來。為了充分理解寡糖和多糖的命名,我們必須了解單糖是如何命名的。

    一個寡糖有一個還原端和一個非還原端。寡糖的還原端是具有半縮醛功能的單糖殘基,因此能夠還原托倫斯試劑,而非還原端是縮醛形式的單糖殘基,因此不能還原托倫斯試劑。寡糖的還原端和非還原端通常是以還原端單糖殘基最靠右,非還原端(或末端)最靠左的方式繪制。

    寡糖的命名從左到右(從非還原端到還原端)為糖基[glycosyl]n糖或糖基[glycosyl]n糖,取決于還原端是否為自由半縮醛基。在括號中,在單糖殘基的名稱之間,列出了異構碳原子的編號、箭頭符號,以及承載下一個單糖單元連接氧的碳原子的編號。用適當的符號表示糖苷鍵的立體化學性質(α或β),單糖殘基的構型(D或L),以及氧原子的取代(O)。麥芽糖和蔗糖的一種衍生物說明了這些概念。

    麥芽糖:α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖

    2,3,4-三-O-芐基-6-脫氧-6-氟-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的甲酯

    如果是支鏈寡糖,即結構中至少有一個單糖殘基與其他兩個以上的單糖殘基相連,指定支鏈的術語應列在方括號內,最長的線性鏈(母鏈)不寫方括號。下面的例子將有助于說明這一概念。

    烯丙基α-L-巖藻糖基-(1→3)-[α-D-半乳糖基-(1→4)]-α-D-巖藻糖基-(1→3)-α-D-半乳糖苷

    這些系統名稱相當有用,因為它們提供了有關低聚糖結構的信息。然而,它們確實需要大量的空間,所以盡可能使用縮寫形式。在這些縮寫形式中,單糖單位的名稱被縮短為相應的三個字母的縮寫,后面的p代表吡喃糖或f代表呋喃糖的環狀結構,縮寫的聚糖醇放在名稱的最后。使用這個系統,前面的例子將有α-L-Fucp-(1→3)-[α-D-Galp-(1→4)]-α-D-Glcp-(1→3)-α-D-GalpOAll.通用公式_Cn+1(H2o)n.結構式.C12'H22'O11.

    多糖

    多糖被認為是含有十個或更多單糖殘基的單糖的聚合物。多糖被賦予了反映其來源的瑣碎名稱。兩個常見的例子是纖維素和淀粉,前者是植物細胞壁的主要成分,后者則來自盎格魯-撒克遜語的stercan,意思是變硬。

    為了命名由單一類型的單糖組成的多糖,也就是同源多糖,單糖的結尾"-ose "被替換為"-an"。例如,葡萄糖聚合物被命名為葡聚糖,甘露糖聚合物被命名為甘露聚糖,而半乳糖聚合物被命名為半乳聚糖。當單糖的糖苷連接和構型已知時,可將其作為名稱的前綴,將糖苷連接的符號放在指定構型的符號之前。下面的例子將有助于說明這一概念。

    (1→4)-β-D-葡聚糖

    雜多糖是一種含有一種以上單糖殘基的聚合物。母鏈只含有一種單糖,應列在最后,結尾為"-an",而其他類型的單糖則列在

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