什么是吡喃糖

吡喃糖是具有化學結構的糖類的統稱，包括一個由五個碳原子和一個氧原子組成的六元環。環外還可能有其他碳原子。這個名字來自于它與氧雜環吡喃的相似性，但吡喃糖環沒有雙鍵。吡喃糖中C(l)處的異構羥基已轉化為OR基，被稱為吡喃糖。

吡喃糖的形成

吡喃糖環是由糖的碳5（C-5）上的羥基與碳1的醛反應形成的。這形成一個分子內半縮醛。如果是在C-4羥基和醛之間反應，則形成呋喃糖。吡喃糖形式在熱力學上比呋喃糖形式更穩定，這可以從這兩種環狀形式在溶液中的分布看出。

吡喃糖的歷史

赫爾曼-埃米爾-費舍爾因其在確定D-醛基己糖結構方面的工作而獲得諾貝爾化學獎（1902）。然而，費舍爾提出的線性、游離甲醛結構只占己糖在溶液中采取的形式的很小一部分。正是沃爾特-霍沃斯研究小組中的埃德蒙-赫斯特和克利福德-珀維斯最終確定，六糖優先形成一個吡喃糖，或六元環。哈沃斯將這個環畫成了一個扁平的六邊形，環的平面上方和下方都有基團，這就是哈沃斯投影法。

當Sponsler和Dore（1926）意識到Sachse對六元環的數學處理可以應用于他們的纖維素X射線結構時，對吡喃糖環的構象有了進一步的完善。他們確定，吡喃糖環是起皺的，以使環上所有的碳原子都具有接近理想的四面體幾何結構。

這種褶皺導致了總共38種不同的基本吡喃糖構象。2個椅子型、6個船型、6個斜船型、12個半椅子型和12個封套型。

這些構象可以相互轉換；然而，每種形式可能有非常不同的相對能量，所以可能存在著相互轉換的重大障礙。這些構象的能量可以通過量子力學計算出來；給出了一個可能的吡喃葡萄糖相互轉化的例子。

吡喃糖環的構象在表面上與環己烷環的構象相似。然而，吡喃糖的特殊命名法包括提及環上的氧，而且環上的羥基的存在對其構象的偏好有明顯的影響。吡喃糖環也有特定的構象和立體化學效應。

命名法

要命名吡喃糖的構象，首先要確定構象體。常見的構象與環己烷中發現的構象相似，這些構象構成了名稱的基礎。常見的構象有椅形（C）、舟形（B）、斜形（S）、半椅形（H）或包絡形（E）。然后對環狀原子進行編號；異構體，或半縮醛，碳總是1。一般來說，結構中的氧原子是指它們在無環形式中所連接的碳原子，并指定為O，然后。

確定環的位置，如果從頂面看，原子是按順時針方向編號的。 在椅式構象和斜式構象中，應該選擇參考平面。在椅形構象中，參考平面的選擇應使最低編號的原子（通常是 C-1）處于外側。在傾斜構象中，該平面包含三個相鄰的原子和一個其他的原子，其中編號最低的原子為外側。 平面以上的原子寫在構象標簽之前，作為上標 平面以下的原子寫在構象標簽之后，作為下標 核磁共振譜學 如上圖中的相對結構能量所示，椅子結構是最穩定的碳水化合物形式。這種相對確定和穩定的構象意味著吡喃糖環的氫原子以相對恒定的角度相互保持。碳水化合物核磁共振利用這些二面角來確定環周圍每個羥基的配置。