什么是還原糖
還原糖是任何能夠充當還原劑的糖。在堿性溶液中,還原糖會形成一些醛或酮,這使它可以作為還原劑,例如在本尼迪克特試劑中。在這樣的反應中,糖變成了一個羧酸。
所有的單糖都是還原糖,還有一些雙糖、一些低聚糖和一些多糖。單糖可以分為兩組:醛糖,有一個醛基,和酮糖,有一個酮基。酮類必須首先與醛類同構,才能作為還原糖發揮作用。常見的飲食中的單糖半乳糖、葡萄糖和果糖都是還原糖。
二糖是由兩種單糖形成的,可分為還原性和非還原性。非還原性二糖如蔗糖和海藻糖在其異構碳之間有糖苷鍵,因此不能轉化為帶有醛基的開鏈形式;它們停留在環狀形式。還原二糖,如乳糖和麥芽糖,其兩個異構碳中只有一個參與了糖苷鍵,而另一個是自由的,可以轉化為帶有醛基的開放鏈形式。
醛官能團允許糖作為一種還原劑,例如在Tollens試驗或Benedict試驗中。醛糖的環狀半縮醛形式可以打開,露出一個醛,某些酮糖可以進行同構化,成為醛糖。然而,縮醛,包括那些在多糖連接中發現的縮醛,不容易成為自由醛。
還原糖在麥氏反應中與氨基酸發生反應,麥氏反應是在高溫下烹調食物時發生的一系列反應,對決定食物的味道很重要。此外,葡萄酒、果汁和甘蔗中的還原糖水平也表明了這些食品的質量。
還原糖的術語
氧化-還原
還原糖是指能還原另一種化合物的糖,其本身也被氧化;也就是說,糖的羰基被氧化成了羧基。
一種糖只有在具有醛基或自由半縮醛基的開放鏈形式時才被歸類為還原糖。
醛糖和酮糖
含有醛基的單糖被稱為醛糖,而含有酮基的單糖被稱為酮糖。醛可以通過氧化還原反應被氧化,其中另一種化合物被還原。因此,醛類是還原性糖類。具有開鏈形式的酮基的糖能夠通過一系列的同分異構體轉變,在溶液中產生一個醛基。因此,像果糖這樣的酮類被認為是還原性糖類,但含有醛基的異構體才是還原性的,因為酮類在不分解糖的情況下不能被氧化。這種類型的異構體被存在于溶液中的堿所催化,這些溶液可以測試還原性糖的存在。
還原性二糖由兩個單糖組成,可能是還原性或非還原性的。即使是還原性二糖也只有一個還原端,因為二糖是由糖苷鍵固定在一起的,而糖苷鍵至少由一個異構碳組成。由于一個異構碳不能轉化為開放鏈的形式,只有自由的異構碳可以用來還原另一個化合物,它被稱為二糖的還原端。 非還原性二糖是指兩個異構碳都被綁在糖苷鍵上。
同樣地,大多數多糖只有一個還原端。
還原糖的例子
所有的單糖都是還原糖,因為它們要么有一個醛基(如果它們是醛糖),要么在溶液中可以同構形成一個醛基(如果它們是酮糖)。這包括常見的單糖,如半乳糖、葡萄糖、甘油醛、果糖、核糖和木糖。
許多二糖,如纖維二糖、乳糖和麥芽糖,也有一種還原形式,因為兩個單元中的一個可能有一個醛基的開鏈形式。然而,蔗糖和海藻糖,其中兩個單元的異構碳素連接在一起,是非還原性二糖,因為兩個環都不能夠打開。
在葡萄糖聚合物中,如淀粉和淀粉衍生物,如葡萄糖漿、麥芽糊精和糊精,大分子以還原糖開始,是一種游離醛。當淀粉被部分水解時,鏈子被分割,因此每克淀粉含有更多的還原糖。這些淀粉衍生物中存在的還原糖的百分比被稱為葡萄糖當量(DE)。
糖原是一種高度支鏈的葡萄糖聚合物,是動物體內碳水化合物的主要儲存形式。它是一種只有一個還原端的還原糖,無論糖原分子有多大,有多少分支(但請注意,這個獨特的還原端通常與糖原共價相連
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