什么是西亞拉酸

西亞拉酸是一類具有九碳骨架的α-酮酸糖。西亞拉酸（來自希臘語中的唾液，σ?αλον - síalon）一詞是由瑞典生物化學家Gunnar Blix于1952年首次提出的。該組中最常見的成員是N-乙酰神經氨酸（Neu5Ac或NANA），在動物和一些原核生物中發現。

唾液酸廣泛分布在動物組織中，相關形式在其他生物體中也有少量發現，如一些微型藻類、細菌和古細菌。唾液酸通常是糖蛋白、糖脂或神經節苷脂的一部分，它們在細胞或可溶性蛋白質的表面裝飾糖鏈的末端。然而，在果蠅胚胎和其他昆蟲中也觀察到了唾液酸。一般來說，植物似乎不含或不顯示西亞爾酸。

在人類中，大腦中的唾液酸含量最高，這些酸在神經傳遞和突觸發生中的神經節苷脂結構中發揮著重要作用。已知有50多種硅藻酸，所有這些硅藻酸都可以從神經氨酸分子中通過取代其一個羥基而得到。一般來說，氨基基團帶有乙酰基或乙二醇基團，但也有其他修飾的描述。這些修飾連同連接已被證明是組織特異性和發育調節的表達，所以其中一些只在特定細胞的某些類型的糖結合物上發現。羥基取代基可能有很大的不同；乙酰、乳酰、甲基、硫酸鹽和磷酸鹽基團已經被發現。

西亞拉酸的結構

西亞拉酸家族包括九碳糖神經氨酸的許多衍生物，但這些酸很少在自然界自由出現。通常它們可以作為粘液蛋白、糖蛋白和糖脂的寡糖鏈的組成部分，占據外部和內部膜區域復雜碳水化合物的末端、非還原性位置，在那里它們非常暴露并發展重要的功能。

碳原子的編號從羧基碳開始，沿鏈繼續。將羧酸鹽置于軸向位置的配置是α-異構體。

α-異構體是唾液酸與聚糖結合時的形式。然而，在溶液中，它主要（超過90%）是β-異構體形式。已經發現了一種具有西亞爾酸變異酶活性的細菌酶，即NanM，它能夠迅速將西亞爾酸溶液平衡到約90%的β/10%的α的靜止平衡位置。

與其他動物不同的是，人類在遺傳上不能產生唾液酸變體N-glycolylneuraminic acid（Neu5Gc）。然而，在人體組織中檢測到的少量Neu5Gc可能來自外源性（營養）來源。

生物合成

唾液酸由葡萄糖胺-6-磷酸和乙酰-CoA通過轉移酶合成，產生N-乙酰葡萄糖胺-6-P。這成為N-acetylmannosamin-6-P，通過外聚作用，與磷酸烯醇丙酮酸反應，產生N-acetylneuraminic-9-P (sialic acid)。為了使其具有活性，進入細胞的寡糖生物合成過程，需要添加一個單磷酸核苷，它來自于三磷酸胞苷，將硅酸變成單磷酸胞苷-硅酸（CMP-Sialic acid）。這種化合物是在動物細胞的細胞核中合成的。

在細菌系統中，唾液酸也可以通過醛縮酶進行生物合成。這種酶使用例如甘露糖衍生物作為底物，將來自丙酮酸的三個碳插入所產生的硅酸結構中。這些酶可用于化學酶法合成唾液酸衍生物。

西亞拉酸的功能

含有唾液酸的糖蛋白（sialoglycoproteins）在人類和其他生物體中與選擇素結合。轉移性癌癥細胞通常表達高密度的富含唾液酸的糖蛋白。這種表面過量表達的唾液酸在細胞膜上形成了一個負電荷。這在細胞之間產生排斥作用（細胞對立），并幫助這些晚期癌細胞進入血流。最近的實驗表明，在癌癥分泌的細胞外基質中存在著西亞爾酸。

在表面膜上發現的糖共軛物（糖脂、糖蛋白、蛋白多糖）上富含唾液酸的寡糖有助于將水保持在細胞的表面。富含唾液酸的區域有助于在細胞表面形成一個負電荷。由于水是一種極性分子，兩個氫原子上都帶有部分正電荷，因此它被吸引到細胞表面和膜上。這也有助于細胞液的攝取。

唾液酸可以將宿主細胞或細菌表面的甘露糖抗原隱藏起來，不被甘露糖結合凝集素發現。這可以防止補體的激活。

以多糖形式存在的唾液酸是一種不尋常的翻譯后修飾，發生在神經細胞粘附分子上。