施陶丁格反應

施陶丁格反應是有機疊氮化物與磷化氫或亞磷酸酯的化學反應，產生亞氨基磷化氫。該反應是由赫爾曼-施陶丁格發現并以其名字命名的。該反應遵循這樣的化學計量。

R3P + R'N3 → R3P=NR' + N2

施陶丁格還原法

施陶丁格還原法分兩步進行。首先進行的是磷化氫亞胺形成反應，包括用磷化氫處理疊氮化物。中間物，例如三苯基膦苯亞胺，然后進行水解，產生氧化膦和胺。

R3P=NR'+H2O → R3P=O+R'NH2

整體轉換是一種將疊氮化物還原為胺的溫和方法。最常用的是三苯基膦或三丁基膦，除了產生所需的胺外，還產生三丁基氧化膦或三苯基氧化膦作為副產品。施陶丁格還原法的一個例子是針輪化合物1,3,5-三（氨基甲基）-2,4,6-三乙基苯的有機合成。

反應機理

反應機理圍繞著通過芳基或烷基膦在有機疊氮體末端氮原子上的親核加成和排出二原子氮而形成亞氨基膦烷。然后，亞氨基膦在第二步中被水解為胺和副產品氧化膦。

施陶丁格結扎

在化學生物學中感興趣的是施陶丁格結扎，它被稱為最重要的生物綴合方法之一。已經開發了兩個版本的施陶丁格連接法。兩者都是從經典的亞氨基磷烷反應開始的。

在經典的施陶丁格連接法中，有機磷化合物被納入肽中。通常情況下，附加在有機磷成分上的是報告基團，如熒光團。在無痕施陶丁格連接中，有機磷基團解離，產生無磷生物結合物。