什么是蔗糖酯

蔗糖酯或蔗糖脂肪酸酯是一組非天然存在的表面活性劑，由蔗糖和脂肪酸（或甘油酯）的酯化作用合成。這組物質因其涵蓋廣泛的親水-親油平衡（HLB）而引人注目。極性的蔗糖分子作為分子的親水端，而長的脂肪酸鏈則作為分子的親油端。由于這種兩面性的特性，蔗糖酯可作為乳化劑；也就是說，它們有能力同時結合水和油。根據HLB值的不同，有些可作為油包水乳化劑，有些可作為水包油乳化劑。蔗糖酯可用于化妝品、食品防腐劑、食品添加劑和其他產品。一類具有高度取代的羥基的蔗糖酯，olestra，也被用作食品中的脂肪替代物。

蔗糖單硬脂酸酯

歷史

蔗糖酯在1880年由Herzfeld首次提到，他描述了八乙酸蔗糖的制備。這種物質今天仍然作為食品添加劑使用。1921年，Hess和Messner合成了八棕櫚酸蔗糖和八硬脂酸蔗糖。兩者都是蔗糖脂肪酸酯。

1924年，Rosenthal利用蔗糖和干燥油脂肪酸的氯化物之間的經典縮合反應，合成了高度取代的蔗糖脂肪酸酯；吡啶被用作溶劑。Rheineck、Rabin和Long采用同樣的程序，使用替代的多羥基分子，如甘露醇。這些縮合的產量很低，而且產品是深色的，需要大量的純化。此外，吡啶是一種有毒的溶劑，所以這種合成在商業上并不成功。

1939年，Cantor獲得了從淀粉廠副產品中生產蔗糖脂肪酸酯的專利，他聲稱這些產品可以用作乳化劑或脂肪。經典的酯化方法是用吡啶和氯仿或四氯化碳的混合物作為溶劑。

后來，從蔗糖和脂肪酸合成蔗糖酯的概念于1952年獲得專利。新的合成途徑涉及甘油三酯和蔗糖在新溶劑二甲基甲酰胺或DMF中的酯化，被發明出來，似乎很有前途。

20世紀50年代，Foster Snell和他的團隊對幾種單代和雙代蔗糖酯的生產進行了研究。今天，許多工藝仍被用于商業生產。

蔗糖雙乙酸酯

蔗糖酯的結構

蔗糖是一種二糖，由葡萄糖和果糖縮合產生α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-果呋喃糖苷而形成。蔗糖有8個羥基，可與脂肪酸酯反應，產生蔗糖酯。在蔗糖上的8個羥基中，有3個（C6、C1'和C6'）是一級的，而其他（C2、C3、C4、C3'和C4'）是二級的。(數字1-6表示葡萄糖上碳原子的位置，數字1'-6'表示果糖上碳原子的位置）。三個一級羥基由于立體阻礙較小而更有活性，因此它們首先與脂肪酸反應，產生蔗糖單酯、二酯或三酯。用于生產蔗糖酯的典型飽和脂肪酸是月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸和山萮酸，而典型的不飽和脂肪酸是油酸和芥酸。

化學特性

乳化 由于蔗糖的親水特性和脂肪酸的親油特性，蔗糖酯的整體親水性可以通過與脂肪酸反應的羥基數量和脂肪酸的特性來調整。游離羥基越少，脂肪酸的親油性越強，所得蔗糖酯的親水性就越差。蔗糖酯的HLB值可在1-16之間。低HLB（3.5-6.0）的蔗糖酯可作為油包水乳化劑，而高HLB（8-18）的蔗糖酯可作為水包油乳化劑。

物理特性

蔗糖酯是米白色粉末。雖然由蔗糖生產，但蔗糖酯沒有甜味，而是平淡或苦味。

熱穩定性

蔗糖酯的熔點在40℃和60℃之間，取決于脂肪酸的類型和取代程度。蔗糖酯可以被加熱到185℃而不失去其功能。然而，由于蔗糖的焦糖化，產品的顏色可能會改變。

pH值穩定性 蔗糖酯在4至8的pH值范圍內是穩定的，因此它們可以作為添加劑用于大多數食品。在pH值高于8時，可能會發生皂化（酯鍵水解，釋放原來的蔗糖和脂肪酸的鹽）。在pH值低于4時也可能發生水解。

親水-親油平衡

這篇文章的這一部分旨在澄清HLB的概念，即親水-親油平衡，歸因于蔗糖脂肪酸。