巴頓脫羧法

巴頓脫羧法是一種自由基反應，在該反應中，羧酸被轉化為硫代羥肟酸酯（通常稱為巴頓酯）。然后在自由基引發劑和適當的氫供體存在下加熱該產品，以獲得脫羧產品。這是一個還原性脫羧反應的例子。利用這一反應，可以從烷基中去除羧酸基團，并以其他官能團取代。(見方案1）該反應以其開發者、英國化學家和諾貝爾獎獲得者Derek Barton爵士（1918-1998）的名字命名。

該反應由自由基引發劑（在此情況下為2,2'-偶氮二異丁腈（AIBN））加熱后的同質裂解引發。然后從氫源（本例中為三丁基錫烷）中抽出一個氫，留下一個三丁基斯坦尼爾自由基，攻擊硫代羥酸酯的硫原子。硫代羥胺酯的N-O鍵發生均質分解，形成一個羧基，然后發生脫羧作用，二氧化碳（CO2）流失。剩余的烷基自由基（R-）然后從剩余的三丁基錫烷中抽取一個氫原子，形成還原的烷烴（RH）。(見方案2）三丁基錫自由基進入反應的另一個循環，直到所有的硫代羥酸酯被消耗。

巴頓酯的N-O鍵裂解也可以在加熱時自發發生，或通過光照射啟動反應。在這種情況下，不需要自由基引發劑，但仍需要一個氫原子（H-atom）供體來形成還原烷（RH）。三丁基錫烷的替代H原子供體包括三級硫醇和有機硅烷。通過使用氯仿作為溶劑和H原子供體進行反應，可以避免錫、硫醇或硅烷試劑的相對費用、氣味和毒性。

也可以通過使用其他自由基捕集物（X-Y + R- -> R-X + Y-）來使烷基自由基功能化。反應的進行是由于形成了穩定的S-Sn鍵和硫代羥肟酸酯的芳香性不斷增加。由于氣體的形成，推動了反應的進行，熵也有了整體的增加。