丹海爾苯化反應是有機化學中用于在一個步驟中生成高度取代的苯酚的一種化學反應。

環化被定義為一個或多個無環前體的轉化，導致通過兩個新生成的鍵融合成一個新環。這些策略可用于在單一步驟中從無環前體創建芳香系統，其中許多取代物已經到位。一個常見的合成環化反應是羅賓遜環化。這是一個形成六元環和生成多環化合物的有用反應。

多取代苯最初是通過對芳香族前體的取代反應合成的。然而，這些反應的區域選擇性很低，而且容易發生過度取代。定向正向金屬化需要前體，而前體對金屬化試劑往往不穩定。這兩種合成途徑都會給總合成帶來問題。

丹海澤的苯環化是一種區域控制的苯酚環化。這種環化反應提供了一條有效的途徑，在一個步驟中形成一個芳香環。它是取代的環丁烯酮與雜取代的乙炔的熱結合，產生高度取代的芳香族化合物，特別是苯酚或間苯二酚（方案1）。這種苯化反應創造了以前未曾接觸過的芳香族取代模式。使用這種方法可以制備各種取代的芳香環，包括：苯酚、萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和咔唑。改良后的丹黑塞苯化法可以合成多環芳烴和雜芳烴系統。這也包括萘、苯并呋喃和吲哚。這種第二代芳香族環化反應是通過照射乙炔和乙烯基或芳基α-重氮酮在二氯乙烷中的溶液來實現。這個反應利用重氮酮的光化學Wolff重排，生成一個芳基或乙烯基酮。由于形成二氮酮的反應性很高，這些酮的中間產物不能被分離出來。這些重排是在不飽和化合物的存在下進行的，這些不飽和化合物與原位生成的酮進行[2+2]環加成。當酮在炔的存在下形成時，它們通過過環反應生成一個取代的芳香環（方案2）。避免使用高能量的環丁烯酮起始材料，可以獲得更多種類的取代芳香族化合物。這個反應與Wulff-D?tz反應相當互補。這是一個[2+1]碳化物與烷基或烯烴的環加成反應（在D?tz反應中更具體的是碳化物與金屬羰基配位），產生取代的芳香族苯酚。該反應是通過四個后續的過環反應的級聯進行的（方案3）。將環丁烯酮加熱到80℃以上，啟動一個四電子的電環裂解，產生一個乙烯基酮，與乙炔發生區域特異性的[2+2]環加成反應（方案4）。2-乙烯基環丁烯酮的可逆電環裂解產生一個二烯基酮。然后，該二烯酮經歷六電子電環化，得到一個六二烯酮中間體，該中間體迅速同化，產生一個高度取代的苯酚或萘酚結構。在改良的苯化反應的情況下（方案5），輻照重氮酮誘發Wolff重排，產生乙烯基酮中間體，該中間體與乙炔發生[2+2]環加成反應，然后對產生的4-取代環丁烯酮進行四電子裂解，產生二烯酮，然后經歷六電子電環化，得到2,4-環己二酮，該二酮同化為最終的芳香族產品。

典型的丹海斯苯化反應是用0.4-2.0M的環丁烯酮在甲苯中的溶液在80-160℃加熱，環丁烯酮稍有過量。加入炔后，發生[2+2]環化反應。粗制的環化產物用10%的氫氧化鉀在甲醇中處理，以皂化由酚類產物與過量乙烯基酮反應形成的酯類側產品（方案6）。對于從重氮酮開始的第二代反應，反應是通過用1.0-1.2當量的乙炔照射0.7M的酮類溶液來進行。在光化學反應器中使用254納米的低壓汞蒸氣燈，持續5-8小時，直到通過TLC分析確定所有重氮酮被消耗。二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷，都是環化反應的適當溶劑。