在有機化學中，烯醇酯是由羰基（RR'C=O）化合物去質子化而得到的有機陰離子。它們很少被分離出來，但在有機化合物的合成中被廣泛用作試劑。

烯酸陰離子在電子上與烯丙基陰離子有關。陰離子電荷在氧和兩個碳位點上是分散的。因此，它們同時具有氧化鋁和碳化物的特性。雖然它們經常被畫成簡單的鹽類，但實際上它們采用復雜的結構，往往具有聚集性。

可烯化的酮類、芳香醇類、醛類和酯類的去質子化可以得到烯醇類。用強堿，去質子化是定量的。通常情況下，enolates是通過使用二異丙基酰胺鋰（LDA）產生的。通常，像傳統的Claisen縮合、Mannich反應和Aldol縮合一樣，烯醇酸酯是在低濃度的氧化鋁堿中生成的。在這種條件下，它們以低濃度存在，但仍會與親電體發生反應。許多因素影響烯醇酸酯的行為，特別是溶劑、添加劑（如二胺）和反堿（Li+vsNa+等）。對于不對稱的酮類，有方法可以控制去質子化的區域化學。碳酸的去質子化可以通過動力學或熱力學反應控制進行。例如，在苯丙酮的情況下，去質子化可以產生兩種不同的烯醇。LDA已被證明能使甲基去質子化，這是去質子化的動力學過程。為了確保動力學產物的產生，使用略微過量（1.1當量）的二異丙基酰胺鋰，并在-78℃將酮加入到堿中。由于酮會迅速和定量地轉化為烯醇，而且堿一直存在過量，所以酮不能作為質子穿梭機催化熱力學產物的逐漸形成。一個較弱的堿，如氧化鋁，可以可逆地去質子化底物，獲得熱力學上更穩定的芐氧基化物。烯醇酸酯可以通過酰化和硅化來捕集，這在氧上發生。如Mukaiyamaaldol反應所示，硅基烯醇醚是有機合成中常見的試劑。

作為強大的親核物質，烯醇醚很容易與各種親電物質發生反應。這些反應產生了新的C-C鍵，并經常產生新的立體中心。立體選擇性和區域選擇性受到添加劑、溶劑、反離子等的影響。一類重要的親電體是烷基鹵化物，在這種情況下會出現一個典型的問題。O-烷基化與C-烷基化。控制這種選擇性已經引起了很多關注。烯烴中的負電荷集中在氧上，但該中心也是高度溶劑化的，這導致了C-烷基化。其他重要的親電體是醛/酮和邁克爾接受體。

烯醇酸鹽（也被稱為亞胺陰離子、烯酰胺、金屬化希夫堿和金屬苯胺）是與烯醇酸鹽類似的氮。當亞胺被強堿（如LDA）處理時，會產生高度親核的烯酸酯。用LDA通過去質子化α-碳氫和創建α-β不飽和鍵形成氮雜吲哚。使用zaenolates的主要好處是它們在堿性或中性溶液中不會發生自縮合（即醛類的醛反應），而是有利于在α-碳上進行烷基化。這主要是因為亞胺含有碳氮雙鍵，而醛則含有氧碳雙鍵。由于氧比氮更有電負性，它從羰基碳上收回更多的電子密度，從而在該碳上引起更大的部分正電荷。因此，由于有更多的親電性碳，醛可以更好地對碳-氧雙鍵上的碳進行親核加成。另一方面，亞胺具有較少的電負性氮，這導致羰基碳上有較弱的部分正電荷。

因此，雖然亞胺仍能與有機硫發生反應，但它們不會與其他親核物（包括氮烯酸鹽）發生親核加成反應。相反，氮烯酸鹽的反應與烯酸鹽類似，形成SN2烷基化產物。通過氮孤對共軛，β-碳成為一個親核部位，允許氮雜烯酸鹽進行烷基化反應。因此，氮烯酸酯可以與許多親電體如環氧化物和鹵化烷基反應，在β-碳上形成一個新的碳-碳鍵。下面顯示了兩種潛在的反應機制。通過環氧化物開環的氧雜環醇酸酯的烷基化反應由于環氧化物是一個三元環狀分子，它具有高度的環狀應變性。盡管環狀系統中的碳是四面體，傾向于每個原子之間的109.5度，但環氧化物將環角拉長到60度。