什么是鹵化

在化學中，鹵化是一種化學反應，需要將一個或多個鹵素引入一個化合物。含鹵素的化合物普遍存在，使這種類型的轉化非常重要，例如在聚合物和藥物的生產中。這種轉化事實上非常普遍，因此全面的概述是具有挑戰性的。本文主要涉及使用元素鹵素（F2、Cl2、Br2、I2）的鹵化。鹵化物也通常使用鹵化物的鹽類和鹵素酸來引入。有許多專門的試劑用于將鹵素引入各種底物，例如亞硫酰氯。

有機化學

有機化合物的鹵化有幾種途徑，包括自由基鹵化、酮類鹵化、親電鹵化和鹵素添加反應。底物的性質決定了該途徑。鹵化的設施受到鹵素的影響。氟和氯的親電性更強，是更積極的鹵化劑。溴的鹵化作用比氟和氯都弱，而碘是它們中反應性最低的。脫氫鹵化的設施遵循相反的趨勢：碘最容易從有機化合物中去除，而有機氟化合物則高度穩定。

自由基鹵化

飽和碳氫化合物的鹵化是一種取代反應。該反應通常需要自由基途徑。烷烴鹵化的區域化學主要由C-H鍵的相對弱點決定。這一趨勢反映在三級和二級位置的反應較快。用元素氟（F2）進行的氟化反應特別放熱，以至于需要高度專業的條件和儀器。電化學氟化法從氟化氫中就地生成少量的元素氟。該方法避免了處理氟氣的危險。許多商業上重要的有機化合物都是用這種技術氟化的。除了F2及其電化學生成的等價物外，氟化鈷（III）也被用作氟自由基的來源。自由基氯化法被用于一些溶劑的工業生產。CH4+氯化物2??3Cl+HCl{displaystyle{ce{CH4+Cl2->CH3Cl+HCl}}。自然界中的有機溴化合物通常是由溴過氧化物酶催化的自由基途徑產生的。該反應需要溴化物與作為氧化劑的氧氣相結合。據估計，海洋每年釋放1-2百萬噸的溴仿和56,000噸的溴甲烷。碘仿反應涉及到甲基酮的降解，通過自由基碘化作用進行。鹵素加入烯烴和炔烴不飽和化合物，特別是烯烴和炔烴，加入鹵素。RCH=CHR′+X2?RCHX-CHXR′。{displaystyle{ce{RCH=CHR'+X2->RCHX-CHXR'}}。在氧氯化法中，氯化氫和氧氣的組合可作為氯的等價物，如二氯乙烷的這一路線所說明的。2HCl+CH2=CH2+12O2?ClCH2?2氯化物+H2O{displaystyle{ce{2HCl+CH2=CH2+1/2O2->ClCH2CH2Cl+H2O}}。鹵素與烯烴的添加是通過中間的鹵素離子進行的。

在特殊情況下，這種中間物已經被分離出來。溴化比氯化更有選擇性，因為反應的放熱性較低。烯烴溴化的例子是由三氯乙烯制取麻醉劑氟烷的途徑。碘化作用可以通過向烯烴添加碘來實現。該反應方便地以I2的顏色進行，是稱為碘號的分析方法的基礎，該方法用于測量脂肪的不飽和度。芳香族化合物的鹵化芳香族化合物可進行親電鹵化。RC6H5+X2?HX+RC6H4X{displaystyle{ce{RC6H5+X2->HX+RC6H4X}}。這種反應通常對氯和溴很有效。由于氟的反應性很強，必須使用其他方法，如Balz-Schiemann反應，來制備氟化芳香族化合物。碘化反應可以在有氧化劑存在的情況下用碘化氫進行，在原地生成I2。

其他鹵化方法

在Hunsdiecker反應中，從羧酸轉化為鏈縮短的鹵化物。羧酸首先被轉化為其銀鹽，然后用鹵素氧化。RCO2Ag+鹵素2?RBr+???2+AgBr{displaystyle{ce{RCO2Ag+Br2->RBr+CO2+AgBr}}。

無機化學

除了氬、氖和氦之外，所有的元素都通過與氟的直接反應形成氟化物。氯的選擇性稍強，但仍會與氟發生反應。