在化學中，離去基團被IUPAC定義為在反應過程中或反應的基本步驟中從底物的主要或殘留部分脫離的原子或原子組。然而，在通常的用法中，該術語通常僅限于在雜交鍵裂解中帶著一對電子離開的片段。在這種用法中，離去基團是一個不太正式但更常用的核苷酸術語的同義詞。在這種情況下，離去基團通常是陰離子或中性物種，分別從中性或陽離子底物中離去，盡管在少數情況下，從陽離子底物中離去的陽離子也是已知的。一個物種作為離去基團的能力取決于其穩定由鍵雜交產生的額外電子密度的能力。常見的陰離子離去基團是鹵化物，如Cl-、Br-和I-，以及磺酸酯，如甲苯磺酸鹽（TsO-），而水（H2O）、醇（HOR）和胺（R3N）是常見的中性離去基團。在更廣泛的IUPAC定義中，該術語還包括在雜交裂解中沒有電子對的離去基團（特別是被稱為electrofuges的基團），如H+或SiR3+，它們通常在親電芳香取代反應中離去。同樣，熱力學穩定性高的物種如N2或CO2通常在自由基物種的同質鍵裂解反應中充當離去基團。一個相對不常見的術語作為離開基團的反義詞是進入基團（即與底物或底物衍生的中間物反應并形成鍵的物種）。在這篇文章中，下面的討論主要涉及作為核團的離開基團。

離去基團能力的物理表現是反應發生的速度。好的離去基團能使反應快速進行。根據過渡態理論，這意味著涉及好的離去基團的反應具有較低的活化障礙，導致相對穩定的過渡態。在有陰離子離去基團的SN1/E1反應的xxx步（電離）的情況下，考慮離去基團能力的概念是有幫助的，同時要記住這個概念可以推廣到所有涉及離去基團的反應。由于離去基團在過渡態（和產物）中比在起始物質中帶有更大的負電荷，所以一個好的離去基團必須能夠穩定這種負電荷，即形成穩定的陰離子。陰離子穩定性的一個很好的衡量標準是陰離子的共軛酸的pKa（pKaH），而離去基團的能力確實通常遵循這一趨勢，較低的pKaH與較好的離去基團能力有很大的關系。然而，pKaH和離去基團能力之間的關聯性并不完美。離去基團能力代表起始材料和過渡態之間的能量差異（ΔG?），離去基團能力的差異反映在這個量的變化上（ΔΔG?）。而pKaH則代表起始材料和產物之間的能量差異（ΔG°），酸度的差異反映在這個量的變化上（ΔΔG°）。哈蒙德定理和貝爾-埃文斯-波拉尼原理證明了將這些能量差異聯系起來的能力。另外，這些情況下的起始材料是不同的。在酸解離常數的情況下，離開基團與起始材料中的質子結合，而在離開基團能力的情況下，離開基團與（通常）碳結合。正是考慮到這些重要的注意事項，我們必須認為pKaH反映了離去基團的能力。

盡管如此，人們通常可以通過檢查酸的解離常數來定性地預測或合理化與離去基團變化有關的速率或反應性趨勢。與此相一致的是，強堿如OH-、OR-和NR2-傾向于成為差的離去基團，因為它們不能穩定負電荷。什么是合理的離去基團取決于環境。對于SN2反應，典型的合成有用的離去基團包括Cl-,Br-,I-,-OTs,-OMs,-OTf,和H2O。含有磷酸鹽和羧酸鹽留基的底物更有可能通過競爭性加成-消除反應，而硫酸鹽和銨鹽一般會形成酰氯或在可能的情況下進行E2消除。參照上表，苯氧基化物（-OAr）構成了可行的SN2離去基團的下限：非常強的親核劑如Ph2P-或EtS-已被用于通過在甲基上的SN2置換使茴香醚衍生物脫甲基。氫氧化物、烷氧基、酰胺、氫化物和烷基陰離子不能作為SN2反應的離去基團。另一方面，當陰離子或雙離子四面體中間物崩潰時，鄰近雜原子的高電子密度有利于排出一個離去基團。