• 硫代氨基甲酸酯

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    硫代氨基甲酸酯

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    硫代氨基甲酸酯合成法Riemschneider代氨基甲酸酯合成法在酸性條件下將烷基或芳基硫氰酸酯轉換為硫代氨基甲酸酯,然后用冰水水解。該反應是由德國化學家RandolphRiemschneider在1951年發現的,是一種生產硫代氨基甲酸鹽的更有效方法。一些參考文獻拼寫了Riemenschneider這個名字。Riemschneider反應也可用于從精或烯烴中生成相應的N-取代的硫代氨基甲酸酯。

    硫代氨基甲酸酯的機制

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    醇轉化為N-取代的硫代氨基甲酸酯的機制如下所示。該反應是在酸性條件下進行的。醇從硫酸中接受一個離子,形成水,然后離開,產生一個碳原子。氰基組的中間形式與該碳配位反應。該碳配位被水攻擊,然后失去一個氫,形成產品。然后該產品經歷水解,形成N-取代的硫代氨基甲酸酯。該反應需要形成一個碳化物,對一級醇不起作用。只有二級和三級醇會發生Riemschneider反應。

    硫代氨基甲酸酯

    用途和局限性

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    化合物的Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成法對于正取代的化合物,如正羧基、正甲氧基或正硝基衍生物化合物,并不能有效地發揮作用。該反應對那些對濃酸敏感的化合物,如硫氰酚,也不那么有效。該反應對其他化合物效果良好。各種硫氰酸酯化合物經過Riemschneider合成,形成硫代氨基甲酸酯,而且所有的熔點都與預測值相似。

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    1. 硫代氨基甲酸酯
    2. 硫代氨基甲酸酯的機制
    3. 用途和局限性

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