不對稱碳原子（手性碳）是指與四種不同類型的原子或原子組相連的碳原子。一個有機化合物的立體異構體的數量是2n，其中n代表不對稱碳原子的數量（除非有一個內部對稱平面）。在1874年同時宣布的結論的一個推論，即與四個基團或原子相連的碳原子的鍵的最可能方向是朝向四面體的頂點，這解釋了當時所有已知的分子不對稱現象（涉及一個帶有四個不同原子或基團的碳原子）。知道了不對稱碳原子的數量，就可以計算出任何給定分子的xxx可能的立體異構體數量，如下所示。如果n是不對稱碳原子的數量，那么xxx的異構體數量=2n

例如，蘋果酸有4個碳原子，但其中只有一個是不對稱的。這個不對稱的碳原子是與兩個碳原子、一個氧原子和一個氫原子相連的那個。人們最初可能傾向于認為這個原子不是不對稱的，因為它附著在兩個碳原子上，但是由于這兩個碳原子沒有附著在完全相同的東西上，有兩個不同的原子組被有關的碳原子所附著，因此使它成為不對稱的碳原子。

一個有2個不對稱碳原子的四元糖有22=4個立體異構體。具有3個不對稱碳原子的醛基戊糖有23=8個立體異構體。具有4個不對稱碳原子的醛基己糖有24=16種立體異構體。連接在碳原子上的四組原子可以在空間中以兩種不同的方式排列，它們是彼此的鏡像，并導致同一分子的所謂左手和右手的版本。不能與自己的鏡像疊加的分子被稱為手性像鏡像。