手性反轉是一個手性分子的一個對映體轉換為其鏡像版本的過程，分子中沒有其他變化。手性反轉的發生取決于各種因素（即生物的、溶劑的、光的、溫度引起的等）以及與手性分子中存在的立體元素相關的能量屏障。2-芳基丙酸類非甾體抗炎藥（NSAIDs）提供了手性反轉的最佳制藥實例之一。手性是由于一個分子中存在一個立體元素（即中心、平面、螺旋或軸）而被賦予的。許多藥物都是手性的，并且有一個易變的（構型不穩定的）立體元素。具有立體中心的手性化合物被發現有很高的反轉能量障礙，通常會發生生物媒介的手性反轉。而具有螺旋或平面手性的化合物具有低能量障礙，手性反轉通常由溶劑、光、溫度引起。當這種情況發生時，手性分子的構型可能迅速發生可逆或不可逆的變化，具體取決于條件。在藥理學和毒理學后果方面，手性反轉已被深入研究。除非甾體抗炎藥外，具有不同化學結構的手xxx物也可以顯示這種效應。手xxx物對身體的影響不同，這取決于一個對映體或兩個對映體是否作用于不同的生物目標。因此，手性反轉可以改變一種藥物在體內的作用方式。從藥理學和毒理學的角度來看，了解更多關于手性反轉、使其發生的事情以及用于計算手性反轉的工具是非常重要的。

基本上有兩種手性反轉的類型，單向和雙向的。反轉過程取決于物種和底物。單向手性反轉（酶介導）僅在2-芳基丙酸非甾體抗炎藥（NSAIDs）中被描述，即布洛芬、酮洛芬、芬普芬、苯氧丙酸等。對于這組藥物，只有S-對映體（異構體）具有活性，即具有鎮痛和抗炎作用。在體內，只有非活性的R-對映體可以通過肝臟酶進行手性反轉，變成活性的S-對映體，反之則不能。不活躍的"R-異構體（distomer）可能是造成胃腸道刺激和與非甾體抗炎藥相關的副作用的原因。在某些情況下，羧芐青霉素、乙胺嘧啶、依托泊苷、佐匹克隆、泮托拉唑、氯吡格雷、酮咯酸、阿苯達唑-亞砜、利必隆和5-芳基噻唑烷二酮也會發生單向手性反轉。手性反轉被發現發生在一組稱為α-氨基酸的重要化合物中。氨基酸以兩個鏡像版本（D-和L-構型）存在。一些D-氨基酸，如D-蛋氨酸、D-脯氨酸、D-絲氨酸、D-丙氨酸、D-天門冬氨酸、D-亮氨酸和D-苯丙氨酸，已被證明在哺乳動物中經歷單向手性反轉。雙向手性反轉或消旋化類型的反轉由藥物顯示，包括3-羥基苯并二氮雜卓類藥物（奧沙西泮、勞拉西泮、替馬西泮）、沙利度胺和噻普洛芬酸。下表列出了一些經過手性反轉的藥物的簡要清單。

有資料顯示，在輔酶A（CoA）、三磷酸腺苷（ATP）和Mg+2的存在下，profens的（R）-對映體會轉化為活性的（S）-形式。下面的方案以布洛芬為原型說明了手性反轉的途徑。該途徑主要由三個步驟組成。立體選擇活化。在CoA、ATP和Mg+2的存在下，通過形成硫酯對(R)-profen進行立體選擇活化。外嵌化（消旋化）。2-arylpropionic-CoA的外消旋酶將(R)-硫代酯改變為(S)-硫代酯。這個過程被稱為外消旋化或外嵌化。水解。在水解酶/硫代酯的幫助下，硫代酯被分解為其（R）和（S）形式。由于酰基-CoA硫代酯（profenyl-CoA）改變了甘油三酯和磷脂的結構，代謝性手性倒置可能導致毒性作用。

具有立體惰性構型的手xxx物很可能發生對映體的相互轉化，這種轉化可能是酶性的（生物）或非酶性的。酶介導的轉換是發生在生物體內的手性反轉過程。藥物的非酶促轉換在藥品生產過程中是重要的，也是相關的。這可能會對藥物的保質期和決議的經濟可行性產生影響。當柱前衍生化被用于對映選擇性色譜時，沒有酶也會發生反轉。