在化學中，如果一個分子或離子不能通過任何旋轉、平移和一些構象變化的組合疊加在它的鏡像上，就被稱為手性（/?ka?r?l/）。這種幾何特性被稱為手性（/ka??r?l?ti/）。這些術語來自于古希臘語χε?ρ（cheir）"手"；它是具有這種特性的物體的典型例子。一個手性分子或離子存在兩個立體異構體，它們是彼此的鏡像，稱為對映體；它們通常通過xxx構型或其他一些標準被區分為右手或左手。這兩種對映體具有相同的化學性質，但與其他手性化合物反應時除外。它們也具有相同的物理性質，只是它們往往具有相反的光學活性。兩種對映體各占一半的均勻混合物被稱為外消旋體，它通常在化學上和物理上與純對映體不同。手性分子通常會有一個立體元素，手性由此產生。最常見的立體元素是一個立體中心，或立體中心。在有機化合物的情況下，立體中心最常見的形式是一個碳原子上有四個不同的基團，以四面體的形式連接在一起。一個特定的立體中心有兩種可能的配置，在具有一個或多個立體中心的分子中產生立體異構體（非對映體和對映體）。對于具有一個或多個立體中心的手性分子，對映體對應的是每個立體中心具有相反構型的立體異構體。一個只有一個立體碳的有機化合物總是手性的。另一方面，具有多個立體碳的有機化合物通常是手性的，但不一定是。特別是，如果立體中心的配置方式使分子有一個內部的對稱平面，那么該分子是無手性的，被稱為中間化合物。不太常見的是，其他原子如N、P、S和Si也可以作為立體中心，只要它們有四個不同的取代基（包括孤對電子）與之相連。由一個或多個立體中心產生手性的分子被歸類為擁有中心手性的分子。還有兩種類型的立體元素可以產生手性，一種是立體軸（軸向手性），一種是立體平面（平面手性）。最后，分子的固有曲率也可以產生手性（固有手性）。這些類型的手性比中心手性要少得多。BINOL是一個典型的軸向手性分子的例子，而反式環辛烯是一個經常被引用的平面手性分子的例子。最后，螺旋烯擁有螺旋手性，這是固有手性的一種。手性是立體化學和生物化學的一個重要概念。與生物學有關的大多數物質都是手性的，如碳水化合物（糖、淀粉和纖維素）、作為蛋白質組成成分的氨基酸和核酸等。在生物體內，人們通常只能找到手性化合物的兩個對映體中的一個。由于這個原因，食用手性化合物的生物體通常只能代謝其對映體中的一種。出于同樣的原因，手xxx物的兩個對映體通常有很大的不同效力或作用。

一個分子的手性是以其構象的分子對稱性為基礎的。當且僅當一個分子的構象屬于Cn、Dn、T、O、I點群（手性點群）時，它就是手性的。然而，分子本身是否被認為是手性的，取決于它的手性構象是否是持久的異構體，至少在原則上可以作為分離的對映體被分離出來，或者對映體的構象在一定的溫度和時間范圍內通過低能量的構象變化迅速相互轉化（使分子成為非手性）。例如，盡管有屬于C2點組的手性高斯構象體，但丁烷在室溫下被認為是無手性的，因為圍繞中心C-C鍵的旋轉可以迅速使對映體相互轉化（3.4千卡/摩爾的障礙）。

同樣，順式-1,2-二氯環己烷由非相同鏡像的椅式構象組成，但這兩種構象可以通過環己烷椅式翻轉而相互轉化（約10千卡/摩爾障礙）。作為另一個例子，具有三個不同取代基的胺（R1R2R3N:）也被認為是無手性分子，因為它們的對映體金字塔構象通過一個平面過渡態迅速反轉和相互轉化（~6千卡/摩爾的障礙）。然而，如果有關的溫度足夠低，與給定的時間尺度相比，對映體手性構象的相互轉換過程變得緩慢。那么，該分子將被視為在該溫度下是手性的。