什么是外聚體

在立體化學中，外聚體是一對非對映體中的一個。兩種外聚體在至少兩個立體中心中只有一個具有相反的構型。分子中的所有其他立體中心在每個分子中都是相同的。外嵌體化是一個外嵌體向另一個外嵌體的相互轉化。多柔比星和表柔比星是作為藥物使用的兩種外聚體。

外聚體的例子

立體異構體β-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃甘露糖是外嵌體，因為它們只在C-2位置上有立體化學的差異。β-D-吡喃葡萄糖中的羥基是赤道的（在環的平面內），而在β-D-吡喃甘露糖中，C-2羥基是軸向的（從環的平面向上）。這兩個分子是外顯子，但由于它們不是彼此的鏡像，所以不是對映體。(對映體有相同的名稱，但在D和L分類上有所不同。)它們也不是糖的異構體，因為立體化學中涉及的不是異構碳。同樣，β-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃半乳糖是在C-4位置不同的外顯體，前者是赤道的，后者是軸向的。如果差異是C-1（異構碳）上的-OH基團，如α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的情況，分子既是外顯體又是異構體（如用α和β的名稱表示）。其他密切相關的化合物是表肌醇和肌醇以及脂氧體和表脂氧體。

外嵌體化

外嵌體化是一個化學過程，其中一個外嵌體被轉化為其非對映體。它可以發生在凝結單寧的解聚反應中。外嵌體可以是自發的（通常是一個緩慢的過程），或由酶催化，例如N-乙酰葡糖胺和N-乙酰甘露糖胺之間的外嵌體，這是由腎素結合蛋白催化的。Zhang和Trudell的經典表巴蒂合成中的倒數第二步就是外嵌化的一個例子。醫藥方面的例子包括哌醋甲酯的紅細胞異構體的外嵌化為藥理上優先考慮的低能量的蘇氨酸異構體，以及替索芬尼在體內的外嵌化為布拉索芬尼。