• 中體化合物

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    中體化合物概述

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    中體化合物或中體異構體是一組立體異構體的非光學活性成員,其中至少有兩個是光學活性的。這意味著,盡管含有兩個或更多的立體中心,但該分子并不是手性的。一個中間化合物可以疊加在它的鏡像上(不要與疊加混淆,因為任何兩個物體都可以疊加在一起,不管它們是否相同)。如果兩個物體的所有方面都重合,而且用旋光儀分析時不會產生(+)或(-)的讀數,那么這兩個物體就可以疊加。

    例如,石酸可以作為下面費舍爾投影中描述的三種立體異構體中的任何一種而存在。在圖的頂部的四個彩色圖片中,前兩個代表中間化合物(2R,3S和2S,3R異構體是等價的),然后是左旋酒石酸(L-(R,R)-(+)-酒石酸)和右旋酒石酸(D-(S,S)-(-)-酒石酸)的光學活性對。中型化合物被一個內部對稱平面一分為二,而非中型異構體不存在這個對稱平面(用X表示)。也就是說,在通過垂直于屏幕的鏡面反射中子化合物時,會得到相同的立體化學;而非中子酒石酸則不是這樣,它會產生另一種對映體。中型化合物不能與兩種光學活性化合物的50:50外消旋混合物相混淆,盡管兩者都不會在偏振計中旋轉發光。中型化合物中的兩個立體中心必須至少有兩個共同的取代基,這是一個要求(盡管具有這一特征并不一定意味著該化合物是中性的)。

    例如,在2,4-戊二醇中,作為立體中心的第二和第四個碳原子都有所有四個共同的取代基。由于中位異構體有一個可疊加的鏡像,一個總共有n個手性中心的化合物,如果其中一個立體異構體是中位的,就不能達到2n個立體異構體的理論xxx值。一個中子異構體不需要有一個鏡像平面。它可以有一個反轉或輪回對稱性,如S4。例如,1,4-二氟-2,5-二氯環己烷有兩種中子異構體,但都沒有鏡面,而1,2,3,4-四氟磷戊烷也有兩種中子異構體。事實上,一個介形化合物在某些構象中可能沒有對稱性,例如,介形酒石酸在其高斯構象中。一個沒有對稱性的分子是手性的。但是同等數量的右手和左手構象的存在將意味著該混合物不會旋轉偏振光。

    中體化合物

    環狀介體化合物

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    1,2-取代的環丙烷有一個介體順式異構體(分子有一個鏡像平面)和兩個反式異構體。在大多數情況下,1,2-取代的環丙烷的兩個順式立體異構體在室溫下的表現與介子化合物類似。在室溫下,大多數1,2-二取代的環己烷會發生快速的翻環(有大量取代物的環是例外),因此,兩個順式立體異構體與手性試劑的化學表現相同。然而,在低溫下,情況并非如此,因為翻環的活化能無法克服,因此它們的表現與對映體相似。同樣值得注意的是,當環己烷發生翻環時,立體中心的xxx構型并沒有改變。

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    1. 中體化合物概述
    2. 環狀介體化合物

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