在立體化學中，順手性分子是那些可以在一個步驟中從非手性轉化為手性的分子。一個可以在兩個步驟中轉換為手性的非手性物種被稱為親手性。如果兩個相同的取代基被連接到一個sp3雜化原子上，描述符pro-R和pro-S被用來區分這兩個。將親R取代基提升到比另一個相同的取代基更高的優先級，會在原來的sp3雜化原子上產生一個R手性中心，對于親S取代基也是如此。當一個取代基被添加到分子的re或si（來自拉丁文rectus"右"，和sinister"左"）面時，一個三叉平面sp2雜化原子可以被轉化為手性中心。如果在觀察一個面時，三叉原子上的取代基按順時針方向增加的Cahn-Ingold-Prelog優先順序（1到2到3）排列，則該面被標記為re；如果優先順序按逆時針方向增加，則被標記為si；注意，將產生的手性中心指定為S或R取決于加入的基團的優先順序。

手性的概念對于理解酶的立體特異性的某些方面是必要的。亞歷山大-奧格斯頓指出，當一個對稱的分子被放置在一個不對稱的環境中，如酶的表面，本應相同的基團變得可以區分。通過這種方式，他表明早期排除非手性檸檬酸鹽作為三羧酸循環中可能的中間物是錯誤的。