外消旋混合物

在化學中，外消旋混合物或外消旋物，是指一個手性分子或鹽的左手和右手的對映體數量相等。外消旋混合物在自然界中很少見，但許多化合物以外消旋體的形式在工業上生產。

外消旋混合物用前綴(±)-或dl-表示（對于糖類可使用前綴dl-），表示右旋和左旋異構體的平等（1：1）混合物。還可以使用前綴rac-或符號RS和SR（均為斜體字）。如果比例不是1:1（或不知道），則使用前綴(+)/(-)、d/l-或d/l-（帶斜線）來代替。IUPAC不鼓勵使用d和l。

外消旋體在光學上是不活躍的（無手性），這意味著這種材料在平面偏振光下不會旋轉。盡管兩個對映體以相反的方向旋轉平面極化光，但由于它們以等量的負（-）逆時針（左旋）和正（+）順時針（右旋）對映體存在，所以旋轉相互抵消。除了平面偏振光的旋轉方向外，兩種純對映體具有相同的物理特性，與此相反，外消旋體有時具有與純對映體中任何一種不同的特性。不同的熔點是最常見的，但不同的溶解度和沸點也是可能的。藥品可能以外消旋體或純對映體的形式提供，它們可能有不同的效力。由于生物系統有許多手性不對稱性，純對映體經常有非常不同的生物效應；例子包括葡萄糖和甲基苯丙胺。

凝聚物（有時是外消旋凝聚物）如果物質的分子對同一對映體的親和力比對映體大得多，就會產生對映體純的晶體的機械混合物。對映體純正的R和S晶體的混合物形成共晶混合物。因此，該混合物的熔點總是低于純對映體的熔點。在聚合體中加入少量的一種對映體可以提高熔點。大約有10%的外消旋手性化合物以聚合體的形式結晶。外消旋化合物（有時是真正的外消旋）如果分子對相反的對映體的親和力大于對同一對映體的親和力，則該物質形成單一的結晶相，其中兩個對映體以1：1的比例有序地存在于基本單元中。

在外消旋化合物中加入少量的一種對映體會使熔點降低。但純對映體的熔點可能比化合物高或低。外消旋化合物的一個特例是隱性化合物，其中晶體本身具有手性（是對映體），盡管以1：1的比例包含兩種對映體。假消旋體（有時是外消旋固溶體）當相同和相反的對映體之間的親和力沒有大的差別時，那么與外消旋化合物和凝集體相反，兩種對映體將以無序的方式共存于晶格中。加入少量的一個對映體會輕微改變熔點，或者根本不改變熔點。準同位素準同位素是兩個相似但不同的化合物的共晶體，其中一個是左手的，另一個是右手的。雖然化學性質不同，但它們在立體上是相似的（同位素），并且仍然能夠形成外消旋的結晶相。