名稱

國際理論化學聯合會（IUPAC）名稱：Diazene其他名稱：二亞胺二亞胺

特性

化學式H2N2摩爾質量30.030 g-mol-1外觀黃色氣體熔點-80 °C (-112 °F; 193 K)

相關化合物

其他陰離子二磷酸鹽二氟化氮其他陽離子唑類化合物相關二元氮烷氨二氮烷三氮烷相關化合物二苯三氮烷四苯除另有說明外，數據均為材料的標準狀態（25°C[77°F]，100kPa），N驗證（什么是YN？

二亞胺，也被稱為重氮或二亞胺，是一種公式為（NH）2的化合物。它以兩種幾何異構體存在，即E（反式）和Z（順式）。二重奏這一術語對二亞胺的有機衍生物更為常見。因此，偶氮苯是一個有機二疊氮的例子。

二酰亞胺的傳統途徑包括用過氧化氫或空氣氧化肼。另外，偶氮二甲酸二乙酯或偶氮二甲酰胺的水解可以得到二亞胺。

(NCOOH)2 → (NH)2 + 2 CO2

現在，二酰亞胺是由2,4,6-三異丙基苯磺酰肼的熱分解產生的。

由于其不穩定性，二酰亞胺是在原地生成和使用的。產生了順式（Z-）和反式（E）兩種異構體的混合物。這兩種異構體都是不穩定的，它們經歷了緩慢的相互轉化。反式異構體更穩定，但順式異構體是與不飽和底物反應的異構體，因此由于Le Chatelier/原理，它們之間的平衡向順式異構體轉移。一些程序要求加入羧酸，這將催化順反異構化。二亞胺很容易分解。即使在低溫下，更穩定的反式異構體也會迅速發生各種歧化反應，主要形成肼和氮氣。

2 HN=NH → H2N-NH2 + N2

由于這種競爭性的分解反應，用二亞胺還原通常需要大量過量的前體試劑。

二亞胺在有機合成中偶爾可以作為一種試劑。它能使烯類和炔類氫化，有選擇地從底物的一個面輸送氫氣，從而產生與金屬催化的H2協同加成相同的立體選擇性。xxx釋放的副產品是氮氣。盡管該方法很麻煩，但使用二酰亞胺避免了對高壓或氫氣和金屬催化劑的需求，而后者可能很昂貴。氫化機制涉及一個六元的C2H2N2過渡態：

二亞胺的優勢在于它能選擇性地還原烯烴和炔烴，對許多會干擾正常催化氫化的官能團沒有反應。

因此，二亞胺可以容忍過氧化物、烷基鹵化物和硫醇，但這些相同的基團通常會被金屬催化劑所降解。該試劑優先將炔類和無阻礙或緊張的烯類還原成相應的烯類和烷類。

二化形式，HNNH2+（二質子化二氮），被計算為具有xxx的已知化學鍵。這個離子可以被認為是一個雙質子化的氮分子。相對鍵強度順序（RBSO）為3.38。FNNH2+和FNNF2+的鍵強度略低。