氯氟烴
編輯氯氟烴(CFCs)和氯氟烴(HCFCs)是含有碳(C)、氫(H)、氯(Cl)和氟(F)的全部或部分鹵化碳氫化合物,作為甲烷、乙烷和丙烷的揮發性衍生物生產。
最常見的代表是二氯二氟甲烷(R-12或氟利昂-12)。許多CFCs被廣泛用作制冷劑、推進劑(在氣溶膠應用中)和溶劑。
結構、特性和生產
編輯與較簡單的烷烴一樣,CFCs中的碳以四面體對稱性結合。由于氟原子和氯原子的大小和有效電荷與氫以及彼此之間的差異很大,因此甲烷衍生的CFCs偏離了完美的四面體對稱性。
CFCs和HCFCs的物理特性可以通過改變鹵素原子的數量和特性來調整。一般來說,它們具有揮發性,但比它們的母體烷烴要低。揮發性的降低歸因于鹵化物引起的分子極性,它引起了分子間的相互作用。因此,甲烷的沸點為-161℃,而氟甲烷的沸點在-51.7(CF2H2)和-128℃(CF4)之間。氟氯化碳的沸點更高,因為氯化物的極性甚至比氟化物的極性更大。由于其極性,CFCs是有用的溶劑,其沸點使它們適合作為制冷劑。CFCs的易燃性遠低于甲烷,部分原因是它們含有較少的C-H鍵,部分原因是在氯化物和溴化物的情況下,釋放出的鹵化物會熄滅維持火焰的自由基。
CFCs的密度比其相應的烷烴要高。一般來說,這些化合物的密度與氯化物的數量相關。
CFCs和HCFCs通常是通過鹵素交換從氯化甲烷和乙烷開始生產的。說明性的是由氯仿合成二氟氯甲烷。
HCCl3 + 2 HF → HCF2Cl + 2 HCl
溴化衍生物是由氯氟烴的自由基反應產生的,用C-Br鍵取代C-H鍵。麻醉劑2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷(氟烷)的生產就是一個例子。
CF3CH2Cl + Br2 → CF3CHBrCl + HBr
應用
編輯CFCs和HCFCs由于其低毒性、反應性和易燃性而被用于各種應用。以甲烷和乙烷為基礎的氟、氯和氫的每一種變體都已被研究過,并且大多數已經被商業化。此外,對于更高數量的碳以及含有溴的相關化合物,有許多例子是已知的。用途包括制冷劑、發泡劑、醫藥應用中的氣溶膠推進劑和脫脂溶劑。
每年生產數十億公斤氯二氟甲烷,作為四氟乙烯的前體,四氟乙烯是轉化為特氟隆的單體。
化合物的類別、命名
編輯- 氯氟烴(CFCs):當從甲烷和乙烷衍生出來時,這些化合物的公式為CCLmF4-m和C2ClmF6-m,其中m為非零。
- 氫氯氟烴(HCFCs):當來自甲烷和乙烷時,這些化合物的公式為CCLmFnH4-m-n和C2ClxFyH6-x-y,其中m、n、x和y都不是零。
- 氫氟碳化物(HFCs):當來自甲烷、乙烷、丙烷和丁烷時,這些化合物具有各自的公式CFmH4-m、C2FmH6-m、C3FmH8-m和C4FmH10-m,其中m為非零。
編號系統
含氟烷烴應使用特殊的編號系統,前綴為Freon、R-、CFC-和HCFC-,其中最右邊的數值表示氟原子數,左邊的下一個數值是氫原子數加1,左邊的下一個數值是碳原子數減1(不注明零),其余原子為氯原子。
例如,氟利昂-12表示一種甲烷衍生物(只有兩個數字),含有兩個氟原子(第二個2),沒有氫(1-1=0)。因此,它是CCl2F2。
另一個可用于獲得CFC/R/Freon類化合物的正確分子式的方程式是這樣的:取編號并加90。由此得出的數值將作為xxx個數字給出碳原子的數量,第二個數字給出氫原子的數量,第三個數字給出氟原子的數量。其余未計算在內的碳鍵被氯原子占據。這個方程式的數值總是一個三位數。
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